IV. Простые функции

17. Соединениями с простыми функциями называются вещества, содержащие функцию только одного рода, хотя бы она была многократно повторена в одной и той же молекуле.

18.  Если в молекуле содержится только одна функциональная группа, основную цепь выбирают таким образом, чтобы функциональная группа находилась в этой цепи. Если функциональных групп несколько, то главную цепь выбирают таким образом, чтобы в ней оказалось максимальное число групп.

19.  Галогензамещенные соединения называются по наименованиям углеводов родов, производными которых они являются, с добавлением префикса, указывающего природу и число атомов галогена.

20.  Названия спиртов и фенолов строятся из названия углеводорода, производными которого они являются, с добавлением суффикса -ол. В соответствии с правилом 1 сохраняются общепринятые названия, как-то: фенол, крезол, нафтол и т. п. Это правило применимо и к гетероциклическим соединениям, например хинолинол.

21.  В названиях многоатомных спиртов или фенолов между наименованием углеводорода и суффиксом вставляют частицы -ди-, -три-, -тетра- и т. д.

22.  Слово меркаптан в качестве суффикса не применяется. Эта функция (SH) обозначается суффиксом -тиол.

23.   Простые эфиры рассматриваются как углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены алкоксигруппами. Для симметричных эфиров может быть сохранена ныне принятая номенклатура.

Примеры:

метоксиэтан; метоксиметан, или метиловый эфир

24.  Кислород, связанный с двумя атомами углерода одной и той же углеродной цепи, обозначается префиксом эпокси- в тех случаях, когда вещество нецелесообразно называть как циклическое соединение.

Примеры:

окись этилена — эпоксиэтан;

эпихлоргидрин — 3-хлор-1,2-эпоксипропан;

окись тетраметилена — тетрагидрофуран — 1,4-эпоксибутан

25. Сульфиды, дисульфиды, сульфоксиды и сульфоны называют подобно простым эфирам с заменой слова окси соответственно на тио, дитио, сульфинил, сульфонил.

Примеры:




26.  Альдегиды обозначаются суффиксом -ал, добавляемым к названию углеводорода, производными которого они являются. Тиоальдегиды — соответственно суффиксом -тиал. Ацетали называются 1,1-диалкоксиалканами.

27.  Кетоны получают окончание -он. Дикетоны, трикетоны, тиокетоны обозначаются суффиксами -дион, -трион, -тион.

28.  Наименование кетен сохраняется:


29.  Для кислот сохраняется правило Женевской номенклатуры. Однако в тех случаях, когда применение этой номенклатуры неудобно, карбоксильную группу рассматривают как заместитель и наименование кислоты образуют, добавляя к названию углеводорода окончание -карбоновая кислота.

30.  Кислоты, в которых атом или атомы кислорода замещены атомом или атомами серы, называются согласно Женевской номенклатуре. Примеры: этантиокислота, тиоловая, тионовая, тиолтионовая. Рассматривая карбоксил как заместитель, их можно называть карботиокислотами. При замещении кислорода ОН-группы применяется суффикс -карботиоловая, при замещении кислорода С=О-группы — суффикс -карботионовая; при замещении обоих атомов кислорода — суффикс -карбодитио.

31.  Для солей и сложных эфиров сохраняются принятые ныне правила. Например: бутаноат натрия, или натриевая соль бутановой кислоты; диэтил-1,2-этандикарбоксилат, или диэтиловый эфир янтарной кислоты,

32.  Для ангидридов кислот сохраняется принятая ныне система обозначения по названиям соответствующих кислот. При применении наименований, составленных в соответствии с Женевской номенклатурой, амиды, амидоксимы, амидины, имины и нитрилы называются как кислоты с добавлением к названию углеводорода соответственно окончания -амид, -амидоксим, -амидин, -имид, -нитрил, в то время как галогенангидриды кислот называют, комбинируя название галогена с названием радикала. Например, хлористый бутаноил C3H7COOCl, бутанамид C3H7CONH2.

В тех случаях, когда карбоксил рассматривается как замещающая группа, применяются окончания -карбонамид, -карбонамидоксим, -карбонимид.

33.  Для азотсодержащих оснований применяется окончание -ин [in в отличие от -упе из правила 9]. Ныне принятая номенклатура моноаминов сохраняется. Для полиаминов наименование углеводорода сопровождается префиксами ди-, триамино- и т. д. Для алифатических соединений, содержащих пятивалентный азот, окончание -ин меняется на -оний. Для циклических соединений, содержащих пятивалентный азот в циклической структуре, окончание -ин меняется на -иний, окончание -ол — на -олий.

Примеры:

пиридин — пиридиний; имидазол — имидазолий

34.   (а) Производные мышьяковистого водорода AsH3 называют как соответствующие амины и их производные, используя окончание -арсин. Одновалентный радикал — AsH2 обозначают префиксом арсино-.

Примеры:

CH3AsH2                          метиларсин

(СН3)3 As                         триметиларсин

(CH3)2AsCl                      хлордиметиларсин

(СН3)3 AsO                       триметиларсиноксид (окись триметиларсина)

H2AsCH2CH2AsH2            1,2-диарсиноэтан, или этан-1,2-диарсин

2Н5)4 AsOH                   тетраэтиларсоний (гидроокись тетраэтиларсония)

(СН3)2 AsAs (CH3)2          тетраметилбиарсин

(b) Кислоты типа


и


называют арсиновыми кислотами, кислоты типа RAsO(OH)2арсоновыми кислотами. Радикал — AsO(OH)2 обозначают префиксом арсоно-. Примеры:

(СН3)2 AsOOH диметиларсиновая кислота

C6H5AsO(OH)2 бензенарсоновая кислота

(c)   Правила (а) и (b) применимы к аналогичным соединениям фосфора и сурьмы, причем слог арс заменяется, соответственно, на фосф или стиб.

(d)   Следующий список включает префиксы и суффиксы, применимые к большинству обычных соединений фосфора, мышьяка и сурьмы:


(e)   Производные висмутина BiН3 называют подобно производным мышьяковистого водорода.

(f)   Соединения мышьяка, фосфора, сурьмы и висмута, которые не могут быть четко названы по предыдущим правилам, называют как производные арсина, фосфина, стибина, висмутина или, если возможно, как металлорганические соединения (правило 48).

Примеры:


35. Производные гидроксиламина, полученные замещением водорода в гидроксиле, рассматриваются как алкоксильные производные: те же производные, в которых замещен один из атомов водорода группы NH2, рассматриваются как алкилгидроксиламины. Названия оксимов производятся из названия соответствующего альдегида, кетона или хинона с добавлением суффикса -оксим.

Примеры:


36.  Групповой термин мочевина сохраняется. Его применяют как суффикс в наименовании алкильных и ацильных производных мочевины, например: бутилмочевина, бутирилмочевина.

Двухвалентный радикал —NH—CO—NH— получает наименование уреилен.

37.  Групповое название гуанидин сохраняется.

38.  Название карбиламин сохраняется:



39.  Изоциановые и изотиоциановые эфиры называются изоцианатами и изотиоцианатами.

40.  Наименование цианат применяется для эфиров, которые при омылении дают циановую кислоту или продукты ее гидратации. Название сульфоцианат меняется на тиоцианат.

Примеры:



41.  Полностью сохраняется принятая номенклатура нитропроизводных.

42.  Сохраняются названия азо и азокси.

Примеры:

бензен-азо-бензен; бензен-азо-толуен; бензен-азокси-бензен

43.   (а) Соединения диазония RN2X называют по наименованию основного вещества с добавлением суффикса -диазоний (хлористый бензендиазоний).

(b)   Соединения той же общей формулы с трехвалентным азотом называют заменяя диазоний на диазо (бензендиазогидроксид).

(c)   Соединения типа RN2OMe называют диазотатами.

(d)   Соединения, в которых два атома азота связаны с одним атомом углерода, обозначаются префиксом диазо-: диазометан, диазоуксусная кислота.

(e)   Наименование диазоамино сохраняется; в то же время эти соединения можно рассматривать как производные триазена.

(f)   Производные веществ

NH2—NH—NH—NH2; NH=N—NH—NH2; NH=N—NH—N=NH

называются тетразанами, тетразенами, пентаздиенами.

44.  Органические производные гидразина называются по наименованию алкильного радикала, от которого они производятся, добавлением суффикса -гидразин.

В случаях, когда аминогруппа карбонамидов замещается на гидразиногруппу, применяется суффикс -гидразид. Примеры:


45.  Гидразоны и семикарбазоны называются так же, как и оксимы. Термин озазон сохраняется.

46.  Термин хинон сохраняется.

47.  Сульфоновые и сульфиновые кислоты обозначаются добавлением к названию углеводорода суффиксов -сульфоновая и -сульфиновая (кислоты).

Аналогичные кислоты селена и теллура называются алканселеновыми, селениновыми, теллуроновыми и теллуриновыми кислотами.

48.  Металлорганические соединения называются по наименованию органических радикалов, связанных с металлом, за которым следует название металла.

Примеры:

диметилцинк; тетраэтилсвинец; хлористый метилмагний

Однако, если металл связан со сложным радикалом, металл можно рассматривать как замещающую группу. Пример: хлормеркурибензойная кислота.

49.   а. I. Циклические углеводороды с алифатической боковой цепью получают название по одному из следующих двух способов:

(α) Название радикала боковой алифатической цепи служит префиксом к названию циклического углеводорода.

(β) Циклический углеводородный остаток, если название такого радикала существует, рассматривается как заместитель в алифатической цепи.

Названия, соответствующие (α), в общем предпочтительнее, если боковая цепь коротка или имеется несколько боковых цепей.

Названия, соответствующие (β), более удобны, когда боковая цепь длинна и, в частности, если циклический углеводородный остаток находится не в конце этой цепи.

Примеры:


Перед названием циклического углеводорода с боковой цепью, соответствующим (α), рекомендуется во многих случаях применять тривиальные названия простых ароматических углеводородов.

Примеры:




а. II. Когда несколько циклических остатков связаны с одной алифатической цепью, в основу названия соединения кладут название соответствующего алифатического углеводорода, если возможно построить названия для циклических радикалов.

Примеры:


В случае, если это невозможно или если возможность применения удобного названия радикала делает это желательным, название соединения образуют от одного из циклических углеводородов по принципу замещения.

Примеры:


b. Если циклические углеводороды, рассматриваемые в соответствии с правилом 49-а, несут функциональные группы, которые могут быть выражены только префиксами, для построения названия имеются те же самые возможности, что и для углеводородных заместителей, предусмотренных правилом 49-а,

Примеры:


Для производных моноциклических углеводородов, имеющих тривиальные названия, употребляются преимущественно эти названия. Примеры:


50. В случае надобности, во избежание двусмысленности, названия сложных радикалов берутся в скобки. Примеры: