Гидразиды и азиды кислот
При действии гидразина NH2—NH2 на хлорангидриды, ангидриды и эфиры карбоновых кислот получаются гидразиды кислот
образующие с азотистой кислотой азиды, или азоимиды, кислот:
Это — летучие, взрывчатые кристаллические вещества. При нагревании в инертных растворителях, а иногда и самопроизвольно при комнатной температуре азиды кислот перегруппировываются в эфиры изоциановой кислоты (перегруппировка Курциуса). Реакция протекает, вероятно, по схеме, аналогичной схеме реакции Гофмана. Образовавшиеся в результате перегруппировки эфиры изоциановой кислоты действием воды можно превратить в амины или в симметричные диалкилмочевины, действием спирта — в уретаны, действием аминов — в несимметричные алкилмочевины и, наконец, действием безводных кислот или ангидридов кислот — в N-ациламины. Получение всех этих веществ из карбоновых кислот через их азиды объединяют под названием реакции Курциуса.