Мезовинная (антивинная) кислота

Мезовинная (антивинная) кислота образуется из всех других изомеров при продолжительном кипячении их растворов с едкой щелочью. Как видно из пространственных конфигураций винных кислот, превращение их в мезовинную кислоту сопряжено с перемещением двух групп лишь у одного асимметрического атома углерода.

Можно было бы поэтому предполагать, что при рацемизации D- или L-винной кислоты сначала образуется мезовинная кислота, а затем уже виноградная кислота, для возникновения которой требуется изменение конфигурации групп при обоих асимметрических атомах углерода. Однако имеются основания думать, что мезовинная кислота является наиболее устойчивой формой винных кислот, т. е. окончательным продуктом их изомеризации; это, вероятно, обусловлено наибольшей симметричностью конфигурации мезовинной кислоты.

Мезовинная кислота кристаллизуется в призматических кристаллах состава С4Н6О6 ∙ Н2О. Безводная кислота плавится при

140° С. Кислая калиевая соль мезовинной кислоты очень хорошо растворима в воде.

Конфигурацией мезовинной кислоты объясняется, почему все попытки Пастера расщепить ее на оптические изомеры оказались тщетными.