Уретаны
. Сложные эфиры карбаминовой кислоты называются уретанами. Их можно получить действием аммиака и первичных аминов на эфиры хлоругольной кислоты или на средние эфиры угольной кислоты
взаимодействием циановой кислоты со спиртами
или нагреванием мочевины со спиртами:
Уретаны — бесцветные кристаллические вещества, перегоняющиеся без разложения. Многие уретаны являются снотворными средствами и применяются в медицине. Этиловый эфир карбаминовой кислоты, или обыкновенный уретан, представляет собой легко растворимые в воде листочки, т. пл. 48,5° С, т. кип. 184° С.
Присоединением спиртов к эфирам изоциановой кислоты получаются уретаны, замещенные при азоте:
Замешенные уретаны могут получаться также при кипячении со спиртами азидов кислот:
Омыление замещенных уретанов приводит к образованию аминов; при помощи этой реакции можно получать первичные амины из органических кислот (Курциус):
Действием азотной кислоты на уретан можно получить нитроуретан, в котором нитрогруппа связана с азотом:
При действии азотистой кислоты на моноалкилированные при азоте уретаны образуются нитрозоуретаны, например:
При действии щелочей на нитрозометилуретан получается диазометан CH2N2.