α-Нафтиламин; 1-аминонафталин; азоамин гранатовый С
M = 143,19
Применяется в производстве азокрасителей; в текстильной промышленности; для изготовления α-нафтола и других химических продуктов; в фотографии; как ускоритель вулканизации каучука.
Получается восстановлением α-нитронафталина.
Физические свойства. Серые пластинки. Раств. в воде 0,17%, хорошо растворяется в спирте и эфире. Перегоняется с водяным паром. В техническом продукте должно содержаться не менее 99% α-нафтиламина. Т. плавл. не ниже 46°.
Токсическое действие. Практически α-нафтиламин очень редко бывает причиной производственных отравлений. Предполагалось, что он вызывает у рабочих рак мочевого пузыря. Ряд авторов придерживается этой точки зрения и в настоящее время, однако канцерогенность α-нафтиламина продолжает быть спорной (Темкин); α-нафтиламин не числится среди канцерогенных ароматических аминов. Среди работающих с техническим продуктом зарегистрированы случаи рака мочевого пузыря, но это было связано с наличием в нем более 5% заведомо канцерогенного β-нафтиламина. В немецком α-нафтиламине содержатся лишь незначительные количества
(около 0,5%) β-изомера, а в α-нафтиламине других стран — 4—10%. Этим объясняется отрицание канцерогенности α-нафтиламина рядом немецких авторов. В СССР опухоли мочевого пузыря при производстве α-нафтиламина и при контакте с ним регистрировались с 1937 г. Применение щелочного метода восстановления снизило опасность, но не устранило ее, так как все еще обнаруживается значительное загрязнение воздуxa и даже закрытых участков тела техническим α-нафтиламином (Темкин; Липкин, Шабад; [22, с.237]).
Превращения в организме и выделение. Частично выделяется с мочой в неизмененном виде, некоторое количество окисляется в 1-амино-2-нафтол, выделяющийся с мочой, главным образом в виде глюкуронида. Образование метаболитов α-нафтиламина у собак, крыс, мышей, морских свинок, хомяков и кроликов не идентично (Клейсон, Аштон).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Самая тщательная защита органов дыхания и кожи. Строгое соблюдение мер личной гигиены. Максимальное устранение возможности непосредственного контакта работающих с α-нафтиламином Изменение технологии получения α-нафтиламина (контактный способ синтеза из 1-нафтола и аммиака). Получение продукта с содержанием β-нафтиламина не более 0,05%. Ограничение применения или изъятие α-нафтиламина из текстильной, резиновой промышленности и др. См. также «Правила и нормы техники безопасности и промышленной санитарии в производстве нафтиламина, нафтионата и сульфанилата», М., Госхимиздат, 1961; работы Липкина. Постоянный медицинский контроль за работающими (осмотр терапевтом не реже раза в год и урологом раз в 3 месяца с проведением цистоскопии). Диспансерное наблюдение за всеми без исключения лицами, имевшими контакт с α-нафтиламином и прекратившими работу с ним [22, с. 237]. Ограничение срока работы в контакте с техническим α-нафтиламином тремя годами. Рекомендуется также допуск к работе с этим продуктом, как и вообще с подозрительными в отношении канцерогенности ароматическими аминами, лиц не моложе 40 лет (Темкин; Липкин). См. также Нитро- и аминосоединения ароматического ряда.
Определение в воздухе. При нагревании подкисленного НСl раствора α-нафтиламина с хлоридом железа (III) выделяются зеленые хлопья (в отличие от β-нафтиламина). Количественное определение основано на колориметрии красной окраски, получающейся при взаимодействии α-нафтиламина с диазосульфаниловой кислотой. Метод неспецифичен. Возможно определение, основанное на флуоресценции раствора, содержащего α-нафтиламин [3].
Определение в организме. Мочу на холоду подкисляют HCl и добавляют несколько капель раствора NaNO2, а затем раствора соды до слабощелочной реакции. С раствором β-нафтола дает малиновое, а с раствором 2-фениламино5-нафтол-7-сульфокислоты (N-фенил-I-кислота) — фиолетовое окрашивание.