п-Бензохинон; п-Хинон

Применяется в производстве красителей; при получении гидрохинона; как исходный продукт для ряда синтезов.

Получается окислением анилина хромовой смесью или окислением гидрохинона.

Физические и химические свойства. Желтые кристаллы с резким запахом. Т. плавл. 116°. Легко перегоняется при пониженном давлении и с водяным паром.

M = 108,11

Растворяется в воде слабо (в физиологическом растворе 1 : 100). Действует как активный окислитель, восстанавливаясь при этом в гидрохинон. С последним образует молекулярное соединение — хингидрон (1 молекула п-бензохинона с 1 молекулой гидрохинона). Обладает способностью к реакциям присоединения (галогенов галогеноводородов, аминов и т. д.).

Общий характер действия. Поражение крови типа анемии при наличии метгемоглобинемии; недостаточность белково- и ферментообразовательных функций печени; нарушение трофических процессов (Василенко, Лабунский). Обладает значительными раздражающими свойствами, особенно при действии на слизистые верхних дыхательных путей.

Токсическое действие. Животные. При воздействии в течение 2 ч для белых мышей ЛК50 = 250 мг/м³; белые крысы несколько чувствительнее [46, с. 137]. При остром отравлении — двигательное беспокойство, затем адинамия, поверхностное дыхание, угнетение рефлексов на звуковые и болевые раздражители. Смерть в течение 1—2 суток с момента затравки. Раздражающее действие проявляется при концентрации 0,4 мг/м³. При подостром и хроническом отравлении — закономерное увеличение массового коэффициента селезенки при выраженном гемосидерозе и атипичном разрастании лимфоидной ткани. В печени — паренхиматозная и жировая дистрофия, в почках — дистрофия эпителия извитых канальцев, кровоизлияния и стазы.

В хронических опытах на мышах и крысах обнаружено слабое канцерогенное действие (Кисидзава; Umeda).

Человек. У рабочих пыль и пары п-бензохинона вызывают конъюнктивиты с поражением роговицы. Кожа вокруг глаз и оболочки глаза окрашены (Sterner et al). Поражение глаз развивается после длительного латентного периода, при несвоевременном отстранении от работы прогрессирует и может повести к тяжелым последствиям (Merté). Есть указания о наличии у п-бензохинона кумулятивных свойств. Тяжелые отравления со смертельным исходом возможны при поступлении п-бензохинона через желудочно-кишечный тракт.

Превращение в организме и выделение. Независимо от путей поступления выделяется частично в неизмененном виде с мочой, но главным образом в виде продуктов восстановления в связанном состоянии с серной и глюкуроновой кислотами.                                                                                                                       

Предельно допустимая концентрация 0,05 мг/м³ [51].

Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Хиноны. Самая тщательная защита глаз (герметичные, плотно прилегающие очки). Самое придирчивое наблюдение за состоянием роговой оболочки. Осмотр офтальмологом помимо общих периодических медицинских осмотров. Отстранение от работы с п-бензохиноном при наличии самых начальных повреждений глаз.

Определение в воздухе основано на взаимодействии п-бензохинона с п-диметиламинобензальдегидом в кислой среде с образованием N-метильного производного, окрашенного в желтый цвет. Чувствительность 5 мкг в анализируемом объеме [77]. Рекомендован также полярографический метод. Минимально определяемое количество 2,5 мкг/мл [80].