IV. Простые функции
17. Соединениями с простыми функциями называются вещества, содержащие функцию только одного рода, хотя бы она была многократно повторена в одной и той же молекуле.
18. Если в молекуле содержится только одна функциональная группа, основную цепь выбирают таким образом, чтобы функциональная группа находилась в этой цепи. Если функциональных групп несколько, то главную цепь выбирают таким образом, чтобы в ней оказалось максимальное число групп.
19. Галогензамещенные соединения называются по наименованиям углеводов родов, производными которых они являются, с добавлением префикса, указывающего природу и число атомов галогена.
20. Названия спиртов и фенолов строятся из названия углеводорода, производными которого они являются, с добавлением суффикса -ол. В соответствии с правилом 1 сохраняются общепринятые названия, как-то: фенол, крезол, нафтол и т. п. Это правило применимо и к гетероциклическим соединениям, например хинолинол.
21. В названиях многоатомных спиртов или фенолов между наименованием углеводорода и суффиксом вставляют частицы -ди-, -три-, -тетра- и т. д.
22. Слово меркаптан в качестве суффикса не применяется. Эта функция (SH) обозначается суффиксом -тиол.
23. Простые эфиры рассматриваются как углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены алкоксигруппами. Для симметричных эфиров может быть сохранена ныне принятая номенклатура.
Примеры:
метоксиэтан; метоксиметан, или метиловый эфир
24. Кислород, связанный с двумя атомами углерода одной и той же углеродной цепи, обозначается префиксом эпокси- в тех случаях, когда вещество нецелесообразно называть как циклическое соединение.
Примеры:
окись этилена — эпоксиэтан;
эпихлоргидрин — 3-хлор-1,2-эпоксипропан;
окись тетраметилена — тетрагидрофуран — 1,4-эпоксибутан
25. Сульфиды, дисульфиды, сульфоксиды и сульфоны называют подобно простым эфирам с заменой слова окси соответственно на тио, дитио, сульфинил, сульфонил.
Примеры:
26. Альдегиды обозначаются суффиксом -ал, добавляемым к названию углеводорода, производными которого они являются. Тиоальдегиды — соответственно суффиксом -тиал. Ацетали называются 1,1-диалкоксиалканами.
27. Кетоны получают окончание -он. Дикетоны, трикетоны, тиокетоны обозначаются суффиксами -дион, -трион, -тион.
28. Наименование кетен сохраняется:
29. Для кислот сохраняется правило Женевской номенклатуры. Однако в тех случаях, когда применение этой номенклатуры неудобно, карбоксильную группу рассматривают как заместитель и наименование кислоты образуют, добавляя к названию углеводорода окончание -карбоновая кислота.
30. Кислоты, в которых атом или атомы кислорода замещены атомом или атомами серы, называются согласно Женевской номенклатуре. Примеры: этантиокислота, тиоловая, тионовая, тиолтионовая. Рассматривая карбоксил как заместитель, их можно называть карботиокислотами. При замещении кислорода ОН-группы применяется суффикс -карботиоловая, при замещении кислорода С=О-группы — суффикс -карботионовая; при замещении обоих атомов кислорода — суффикс -карбодитио.
31. Для солей и сложных эфиров сохраняются принятые ныне правила. Например: бутаноат натрия, или натриевая соль бутановой кислоты; диэтил-1,2-этандикарбоксилат, или диэтиловый эфир янтарной кислоты,
32. Для ангидридов кислот сохраняется принятая ныне система обозначения по названиям соответствующих кислот. При применении наименований, составленных в соответствии с Женевской номенклатурой, амиды, амидоксимы, амидины, имины и нитрилы называются как кислоты с добавлением к названию углеводорода соответственно окончания -амид, -амидоксим, -амидин, -имид, -нитрил, в то время как галогенангидриды кислот называют, комбинируя название галогена с названием радикала. Например, хлористый бутаноил C3H7COOCl, бутанамид C3H7CONH2.
В тех случаях, когда карбоксил рассматривается как замещающая группа, применяются окончания -карбонамид, -карбонамидоксим, -карбонимид.
33. Для азотсодержащих оснований применяется окончание -ин [in в отличие от -упе из правила 9]. Ныне принятая номенклатура моноаминов сохраняется. Для полиаминов наименование углеводорода сопровождается префиксами ди-, триамино- и т. д. Для алифатических соединений, содержащих пятивалентный азот, окончание -ин меняется на -оний. Для циклических соединений, содержащих пятивалентный азот в циклической структуре, окончание -ин меняется на -иний, окончание -ол — на -олий.
Примеры:
пиридин — пиридиний; имидазол — имидазолий
34. (а) Производные мышьяковистого водорода AsH3 называют как соответствующие амины и их производные, используя окончание -арсин. Одновалентный радикал — AsH2 обозначают префиксом арсино-.
Примеры:
CH3AsH2 метиларсин
(СН3)3 As триметиларсин
(CH3)2AsCl хлордиметиларсин
(СН3)3 AsO триметиларсиноксид (окись триметиларсина)
H2AsCH2CH2AsH2 1,2-диарсиноэтан, или этан-1,2-диарсин
(С2Н5)4 AsOH тетраэтиларсоний (гидроокись тетраэтиларсония)
(СН3)2 AsAs (CH3)2 тетраметилбиарсин
(b) Кислоты типа
и
называют арсиновыми кислотами, кислоты типа RAsO(OH)2 — арсоновыми кислотами. Радикал — AsO(OH)2 обозначают префиксом арсоно-. Примеры:
(СН3)2 AsOOH диметиларсиновая кислота
C6H5AsO(OH)2 бензенарсоновая кислота
(c) Правила (а) и (b) применимы к аналогичным соединениям фосфора и сурьмы, причем слог арс заменяется, соответственно, на фосф или стиб.
(d) Следующий список включает префиксы и суффиксы, применимые к большинству обычных соединений фосфора, мышьяка и сурьмы:
(e) Производные висмутина BiН3 называют подобно производным мышьяковистого водорода.
(f) Соединения мышьяка, фосфора, сурьмы и висмута, которые не могут быть четко названы по предыдущим правилам, называют как производные арсина, фосфина, стибина, висмутина или, если возможно, как металлорганические соединения (правило 48).
Примеры:
35. Производные гидроксиламина, полученные замещением водорода в гидроксиле, рассматриваются как алкоксильные производные: те же производные, в которых замещен один из атомов водорода группы NH2, рассматриваются как алкилгидроксиламины. Названия оксимов производятся из названия соответствующего альдегида, кетона или хинона с добавлением суффикса -оксим.
Примеры:
36. Групповой термин мочевина сохраняется. Его применяют как суффикс в наименовании алкильных и ацильных производных мочевины, например: бутилмочевина, бутирилмочевина.
Двухвалентный радикал —NH—CO—NH— получает наименование уреилен.
37. Групповое название гуанидин сохраняется.
38. Название карбиламин сохраняется:
39. Изоциановые и изотиоциановые эфиры называются изоцианатами и изотиоцианатами.
40. Наименование цианат применяется для эфиров, которые при омылении дают циановую кислоту или продукты ее гидратации. Название сульфоцианат меняется на тиоцианат.
Примеры:
41. Полностью сохраняется принятая номенклатура нитропроизводных.
42. Сохраняются названия азо и азокси.
Примеры:
бензен-азо-бензен; бензен-азо-толуен; бензен-азокси-бензен
43. (а) Соединения диазония RN2X называют по наименованию основного вещества с добавлением суффикса -диазоний (хлористый бензендиазоний).
(b) Соединения той же общей формулы с трехвалентным азотом называют заменяя диазоний на диазо (бензендиазогидроксид).
(c) Соединения типа RN2OMe называют диазотатами.
(d) Соединения, в которых два атома азота связаны с одним атомом углерода, обозначаются префиксом диазо-: диазометан, диазоуксусная кислота.
(e) Наименование диазоамино сохраняется; в то же время эти соединения можно рассматривать как производные триазена.
(f) Производные веществ
NH2—NH—NH—NH2; NH=N—NH—NH2; NH=N—NH—N=NH
называются тетразанами, тетразенами, пентаздиенами.
44. Органические производные гидразина называются по наименованию алкильного радикала, от которого они производятся, добавлением суффикса -гидразин.
В случаях, когда аминогруппа карбонамидов замещается на гидразиногруппу, применяется суффикс -гидразид. Примеры:
45. Гидразоны и семикарбазоны называются так же, как и оксимы. Термин озазон сохраняется.
46. Термин хинон сохраняется.
47. Сульфоновые и сульфиновые кислоты обозначаются добавлением к названию углеводорода суффиксов -сульфоновая и -сульфиновая (кислоты).
Аналогичные кислоты селена и теллура называются алканселеновыми, селениновыми, теллуроновыми и теллуриновыми кислотами.
48. Металлорганические соединения называются по наименованию органических радикалов, связанных с металлом, за которым следует название металла.
Примеры:
диметилцинк; тетраэтилсвинец; хлористый метилмагний
Однако, если металл связан со сложным радикалом, металл можно рассматривать как замещающую группу. Пример: хлормеркурибензойная кислота.
49. а. I. Циклические углеводороды с алифатической боковой цепью получают название по одному из следующих двух способов:
(α) Название радикала боковой алифатической цепи служит префиксом к названию циклического углеводорода.
(β) Циклический углеводородный остаток, если название такого радикала существует, рассматривается как заместитель в алифатической цепи.
Названия, соответствующие (α), в общем предпочтительнее, если боковая цепь коротка или имеется несколько боковых цепей.
Названия, соответствующие (β), более удобны, когда боковая цепь длинна и, в частности, если циклический углеводородный остаток находится не в конце этой цепи.
Примеры:
Перед названием циклического углеводорода с боковой цепью, соответствующим (α), рекомендуется во многих случаях применять тривиальные названия простых ароматических углеводородов.
Примеры:
а. II. Когда несколько циклических остатков связаны с одной алифатической цепью, в основу названия соединения кладут название соответствующего алифатического углеводорода, если возможно построить названия для циклических радикалов.
Примеры:
В случае, если это невозможно или если возможность применения удобного названия радикала делает это желательным, название соединения образуют от одного из циклических углеводородов по принципу замещения.
Примеры:
b. Если циклические углеводороды, рассматриваемые в соответствии с правилом 49-а, несут функциональные группы, которые могут быть выражены только префиксами, для построения названия имеются те же самые возможности, что и для углеводородных заместителей, предусмотренных правилом 49-а,
Примеры:
Для производных моноциклических углеводородов, имеющих тривиальные названия, употребляются преимущественно эти названия. Примеры:
50. В случае надобности, во избежание двусмысленности, названия сложных радикалов берутся в скобки. Примеры:
