Нитрилы карбоновых кислот, цианистые соединения, RC ≡ N, органические производные синильной кислоты. Их структурные изомеры — изонитрилы.
Первый представитель ряда — цианистый водород HCN (формонитрил). Низшие алифатические нитрилы — жидкости с неприятным запахом, высшие — твёрдые кристаллические вещества, простейший ароматический нитрил бензонитрил — бесцветная жидкость с приятным запахом горького миндаля; некоторые свойства нитрилов приведены в таблице.
tкип, °С | Плотность при 20°С, г/см3 | |
Ацетонитрил CH3CN | 81,6 | 0,783 |
Пропионитрил C2H5CN | 98 | 0,785 |
Бутиронитрил C3H7CN | 118 | 0,794 |
Стеаронитрил C17H35CN | 357 | 0,818* |
Бензонитрил C6H5CN | 190,7 | 1,0102** |
* При 41°С. ** d1515.
Нитрилы восстанавливаются до первичных аминов RNH2; нитрилы с ненасыщенными углеводородными остатками легко полимеризуются. Например, в промышленности полимеризацией акрилонитрила получают полиакрилонитрильные волокна. Формонитрил, или синильную кислоту, HCN, применяют в производстве акрилонитрила, метакрилонитрил — для получения органического стекла. Под действием кислот и щелочей нитрилы гидролизуются до карбоновых кислот (II):
Реакцию можно остановить на стадии образования амида карбоновой кислоты (I). Обратная реакция, т. е. отщепление воды от амида или аммониевой соли карбоновой кислоты — один из основных способов получения нитрилов; другой способ — взаимодействие галогеналкилов с цианидом калия KCN.