Фенантрен

ФЕНАНТРЕН, мол. м. 178,2, бесцв. кристаллы; т. пл. 101 ⁰C, т. кип. 340 ⁰C; 1,179; 1,5942. Не раств. в воде, раств. в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной к-те, кристаллизуется из этанола; р-ры флуоресцируют голубым цветом. Легко образует разл. молекулярные соед., напр, пикрат с т. пл. 144 ⁰C.

Фенантрен по хим. св-вам аналогичен нафталину. Взаимод. с Cl₂ (в р-ре CS₂ или CCl₄) или Br₂ с образованием 9,10-дигалогенфенантренов. При натр, оба дигалогенфенантрена отщеп ляют HHaI, превращаясь в моногалогензамещенный фенантрен. Нитрование [HNO₃, (CH₃CO)₂O и ледяная CH₃COOH] приводит к смеси 9- (наиб, кол-во), 1-й 3-нитрофенантренов. Фенантрен легко сульфируется: в зависимости от т-ры в разл. соотношениях образуется смесь 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот с небольшой примесью 1-фенантренсульфокислоты. Взаимод. фенантрена с бензоилхлоридом в присут. AlCl₃ по р-ции Фриделя - Краф-тса приводит к смеси 1-, 2- и 3-бензоилфенантренов. В р-ции с малеиновым ангидридом образуется соед. ф-лы I:

Действием Na в амиловом спирте фенантрен восстанавливается до смеси 1,2,3,4-тетрагидрофенантрена (тетрантрена) и 9,10-ди-гидрофенантрена. Каталитич. гидрирование на смешанном катализаторе (CuO, Cr₂O₃ и BaO) при 300-350 ⁰C приводит сначала к 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрофенантрену (октантрену), а затем к пергидрофенантрену. Окисление фенантрена соед. Сг(Ш) в ледяной CH₃COOH приводит к фенантрен-9,10-хинону, оранжево-желтые кристаллы с т.пл. 208,5-210 ⁰C, дальнейшее окисление к-рого H₂O₂ дает 2,2-дифеновую к-ту.

В природе встречаются многочисленные производные фенантрена, напр, алкалоиды группы морфина, нек-рые терпены.

Фенантрен обычно выделяют из ацетиленовой фракции кам.-уг. смолы. Синтезируют фенантрен фотоциклодегидрогенизацией стильбена или конденсацией о-нитробензальдегида с фенилуксусной к-той. Производные фенантрена обычно получают Пшорра синтезом.

Фенантрен - стабилизатор BB (напр., на основе нитроглицерина и нитроцеллюлозы), компонент дымовых составов и нек-рых красителей.

Длит. контакт с фенантреном приводит к снижению содержания гемоглобина в крови и вызывает лейкоцитоз; ЛД₅₀ 1,8-2,0 г/кг (мыши, перорально). ПДК 0,8 мг/м³.

Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1, M., 1971, с. 220-33; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, M., 1981, с. 314-455; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685-87.

Г. И. Пуца.