2,6-Дихлор-4-нитроанилин; дихлоран; ботран; аллизан; дитранил; АЛ-52

Μ = 207,03

Применяется в производстве красителей; как фунгицид (в виде 50% смачивающегося порошка или 4—8% дуста).

Получается прямым хлорированием п-нитроанилина.

Физические свойства. Желтые кристаллы. Т. плавл. 187—188° (по другим данным 194—195°), давл. паров 1,2 · 10^–6 мм рт. ст. (20°). Раств. в воде 0,0008% (20°).

Токсическое действие. Сильнее поражает кровь и печень, чем хлорнитроанилины. Всасывание через кожу незначительное. Картина острого отравления сходна с вызываемой нитроанилинами. При введении в желудок для белых мышей ЛД50 = 3,28 г/кг, для белых крыс 7,8 г/кг. По другим данным, для теплокровных животных ЛД50 = 2,5÷4 г/кг (Василенко, Звездай). Крысы и собаки получали пищу с 0,01 и 3% дихлорана в течение 104 недель. Часть крыс и одна собака (получившая высшую дозу) погибли после 70 недель, но остальные при более низких дозах остались в живых. У собак повышалось содержание трансаминазы в крови, наступали дистрофические изменения печени, кожа и слизистые окрашивались в желтый цвет (Johnston et al.). У крыс нарушались нормальное строение и биохимические процессы в митохондриях клеток печени (Bachmann et al.). По данным Johnston et al., у 3 поколений крыс изменений репродуктивной способности или вредного влияния на потомство не наступало.               

Действие на глаза. У собак, получавших дихлоран в дозе 0,75—192 мг/кг в течение 53—104 дней и подвергавшихся одновременному действию солнечных лучей, в поверхностном и глубоких слоях роговицы, а также в хрусталике обнаружено помутнение. Прекращение затравки не привело к обратному развитию. У поросят подобных изменений получить не удалось (Earl et al.). По Curtis et al., изменения в хрусталике зависят от дозы. Опыты с защитой глаз от солнечных лучей подтвердили фотодинамическое действие дихлорана.

Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита работающих от солнечного облучения. Обязательно светозащитные очки. При использовании в сельском хозяйстве см. [52]. См. также Нитроанилины, Нитро- и аминосоединения ароматического ряда.