Нитроанилины

НИТРОАНИЛИНЫ. Наиб. практич. значение имеют нитроанилины ф-лы I, мол. м. 138,12; желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в горячей воде, этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе, плохо-в холодной воде.

Обладают св-вами ароматич. аминов и нитросоединений.

Образуют соли с сильными неорг. к-тами. При кипячении со щелочами группа NH₂ в 2- и 3-нитроанилинах отщепляется в виде NH₃ c образованием соответствующих нитрофенолов. Под действием Zn в спиртовом р-ре КОН 2- и 4-нитроанилины легко восстанавливаются в соответствующие фенилендиамины. В разбавленных к-тах диазотируются под действием NaNO₂. При нитровании нитрующей смесью превращ. в ди- и полинитроанилины. Важнейшие из них-2,4-динитроанилин (мол. м. 183,12, т. пл. 187-188 °С, d₄¹⁵ 1,615) и 2,4,6-тринитро-анилин (мол. м. 229,12, т. пл. 188-189 °С, d₄¹⁵ 1,762). Ди- и тринитроанилины плохо раств. в этаноле, не раств. в воде, 2,4-динитроанилин в присут. водного р-ра Na₂S₂ превращ. в 4-нитро-1,2-фенилендиамин. Диазотирование 2,4-динитро-анилина и 2,4,6-тринитроанилина под действием NaNO₂ протекает только в присут. конц. H₂SO₄.

СВОЙСТВА НИТРОАНИЛИНОВ

В пром-сти 2- и 4-нитроанилины, динитроанилины и тринитроани-лины получают аминированием соответствующих нитро-хлорбензолов 40%-ным водным р-ром NH₃ при 170-197 °С, 5 МПа, в течение 4-7 ч. 4-Нитроанилин получают также нитрованием форманилида с послед. отщеплением группы СНО при нагр. в кислой среде.

3-Нитроанилин получают восстановлением м-динитробензола р-ром полисульфида Na при нагр. в присут. чугунной стружки.

Мононитроанилины-диаэосоставляющие при образовании на волокне нерастворимых азокрасителей; носят назв. азоаминов (см. Азогены), напр. 2-нитроанилин -азоамин оранжевый О, 3-нитроанилин -азоамин оранжевый К, 4-нитроанилин -азоамин красный Ж. 4-Нитроанилин применяют также в произ-ве дисперсных и катионных красителей, пигментов, оптич. отбеливателей, для получения n-фенилендиамина, 2-хлор-4-нитроанилина, 2,6-дихлор-4-нитроанилина, в качестве ингибитора коррозии; 2-Нитроанилин -в произ-ве диазолей, дисперсных красителей, пигментов, для получения о-фенилендиамина, 4,6-дихлор-2-нитроанилина, а также используют в качестве фотографич. антивуалирующе-го агента, кислотно-основного индикатора для титримет-рич. определения фенолов и карбоновых к-т в неводных средах (этилендиамин, пиридин, трет-бутанол).

2,4-Динитроанилин применяют в произ-ве дисперсных и азокрасителей, красителей меха, пигментов, для получения 4-нитро-1,3-фенилендиамина, 2-хлор- и 2-бром-4,6-динитро-анилинов, используют как ингибитор коррозии.

Нитроанилины раздражают слизистые оболочки глаз и кожу, вызывают желтую пигментацию кожи и экзему, вредно действуют на сердечно-сосудистую и центр. нервную системы, ф-цию печени, превращают гемоглобин крови в метгемогло-бин. ПДК для 2-нитроанилина 0,5 мг/м³, для 3- и 4-нитроанилинов 0,1 мг/м³.

Для 2-нитроанилина и 2,4-динитроанилина т. самовоспл. 505 и 461 °С, ниж. КВП 39,6 и 13,3 г/м³ соответственно.

Лит.: Чекалин М.А., Технология органических красителей я промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, М., 1984. Г. И. Пуца.