Пиридин

Пиридин, гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом; tпл —41,6°С, tкип 115,3°С, плотность 0,9832 г/см3 (20°С); смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей.

Пиридин — слабое основание; образует соли с кислотами и соли N-алкилпиридиния C5H5N•RX с галогеналкилами (RX), а также комплексные соединения с FeCI2, SO2, SO3, Br2, H2O; действием надкислот (RCOOOH) окисляется в N-окись. Пиридин проявляет свойства ароматического соединения, но, в отличие от бензола, с трудом вступает в реакции электрофильного замещения — нитруется, сульфируется и бромируется лишь около 300 °С с образованием преимущественно b-производных. Нуклеофильное замещение происходит легче, чем в бензоле. Так, пиридин с NaNH2 даёт a-аминопиридин, с KOH — a-оксипиридин (Чичибабина реакции). Пиридин восстанавливается натрием в спирте или H2 над Ni при 120 °С до пиперидина. При действии, например, оснований на соли пиридиния пиридиновое кольцо разрывается с образованием глутаконового диальдегида HOCCH = CHCH2COH или его производных.

  Ядро пиридина — структурный фрагмент многих алкалоидов, витаминов, лекарств, препаратов (например, анабазина, никотина, никотиновой кислоты, кордиамина и др.).

  Пиридин токсичен; максимально допустимая концентрация паров в воздухе 0,0015 мг/л.

  Основной источник пиридинакаменноугольная смола, в которой его содержится около 0,08%; смесь пиридина с его гомологами (так называемые пиридиновые основания) извлекают из фракций лёгкого и среднего масел разбавленной H2SO4; после нейтрализации подвергают разгонке (см. также Пиколины).

  Пиридин широко используют в промышленном органическом синтезе для получения красителей, пестицидов, лекарственных препаратов, в качестве растворителя; производные пиридина, например 2-метил-5-винилпиридин, применяют в производстве винилпиридиновых каучуков. Пиридинсульфотриоксид C5H5N•SO3 — мягкий сульфирующий агент.

  Э. П. Лурье.


Рис. к ст. Пиридин.


ПраймКемикалсГрупп