ПТЕРИДИН

ПТЕРИДИН, ф-ла I, мол. м. 132,13; светло-желтые кристаллы; т. пл. 140 °С; раств. в этаноле и воде; в нейтральных или щелочных р-рах флуоресцирует под действием УФ облучения. Молекула птеридина плоская.

Птеридин-я-электронодефицитная гетероароматич. система. Р-ции электроф. замещения для птеридина и его замещенных неизвестны. О-, S-, N- и С-Нуклеофилы легко взаимод. с птеридином, присоединяясь обычно по связи N-3—С-4. Так, вода легко обратимо присоединяется к птеридину (ковалентная гидратация) с образованием соед. ф-лы II, благодаря чему птеридин в водном р-ре проявляет св-ва основания (рКа 4,79) и к-ты (рКа 11,21). В галогензамещенных птеридина легко идет обмен галогенов на др. нуклеофилы, причем подвижность галогена в зависимости от положения падает в ряду 7 > 4 > 2 > 6. Восстановление птеридина LiAlH4 приводит к 5,6,7,8-тетрагидроптеридину; дигидрозамещенные птеридина, а также продукты частичного восстановления пиримидинового цикла м. б. получены только обходными путями. Аминозамещенные птеридина существуют практически только в аминоформе, гидрокси- и меркаптозамещен-ные-соотв. в форме птеридинонов и птеридинтионов. Наиб. изучены птерин (ф-ла III; R = R' = Н), люмазин (IV) и их замещенные.

4028-13.jpg

4028-14.jpg4028-15.jpg

Птеридин и его производные обычно получают взаимод. 5,6-ди-аминопиримидинов с a-дикарбонильными соед. или их аналогами (р-ция 1), а также из 4-амино-5-нитрозопиримидинов и карбонильных соед., нитрилов или фосфонатов, имеющих активир. группу СН2 (2); реже используют путь, включающий построение пиримидинового цикла исходя из производных пиразина (3).

4028-16.jpg

4028-17.jpg

4028-18.jpg

Ядро птеридина-структурный фрагмент ряда значимых прир. и синтетич. биологически активных соед.-напр., ксантопте-рин (III; R = OH, R' = H) и лейкоптерин (III; R = R'= = ОН)-пигменты крыльев бабочек, эритроптерин [III; R = OH, R' = С(ОН)=С(ОН)СН2ОН]-фактор роста не-к-рых микроорганизмов; люмазин и нек-рые его замещенные выделены из муравьев. Ядро птеридина входит в состав витамина Вс (см. Фолацин); к группе бензоптеридинов относится витамин В2 (см. Рибофлавин)и мн. флавиновые крферменты. Синтетич. лек. препараты на основе производных птеридина-диуретик триамтерен (2,4,7-триамино-6-фенилптеридин) и противоопухолевое средство метотрексат.

Лит.: Березовский В. М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973, с. 459 507; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с 437 42; Лукнер М., Вторичный метаболизм у микроорганизмов, растений и животных, М., 1979, с. 308-13; Ohta R., Wrigglesworth R., Wood H. С. S., в кн.: Rodd's chemistry of carbon compounds, 2 ed., v. 4, pt L, Amst-N.Y.-L., 1980, p. 237-75; Pfleiderer W., в кн.: Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984, p. 264-327. Л.И. Беленький.

ПраймКемикалсГрупп