2-метил-5-винилпиридин
2-МЕТИЛ-5-ВИНИЛПИРИДИН
(МВП), мол.м. 119,17; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. —12,36 °С,
т.кип. 187°С/155мм рт.ст., выше 163°С кипит с разложением и полимеризацией;
плохо раств. в воде, хорошов этаноле, диэтиловом
эфире, хлороформе; с водой образует азеотропную
смесь (т.кип. 99,0 °С, 6,4% МВП). В кислой среде димеризуется в смесь пиридилтетрагидрохинолинов
и изо-хинолинов. Присоединяет по двойной связи винильной группы алкилгалогениды,
галогены и др. В присут. Na или NaH в среде ДМСО взаимод. с ароматич. аминами
и индолами, образуя N-2-(6-метил-3-пиридил)этилпроизводные (р-ция используется
для синтеза противогистаминного препарата димебона). О др. св-вах МВП см. в
ст. Винил-пиридины.
В пром-сти МВП получают
обычно дегидрированием 2-метил-5-этилпиридина
в смеси с водяным паром (соотношение МВП:водяной пар от 1:12 до 1:20) в присут.
железооксидного кат. при 575-600 °С, побочные продукты - 3-винилпиридин,
2,5-лутидин, пиколины, пиридин. Выход МВП
70-75%. Лаб. синтез: нагревание 5-(1-гидрокси-этил)-2-метилпиридина с KHSO4
при 230 °С или с Ca(HSO4)2 при 450 °С.
МВП-сополимер при получении
винилпиридиновых кау-чуков, промежут. продукт при синтезе лек. препарата ди-мебона.
Вдыхание паров МВП вызывает головные боли, нарушение сна и биохим. показателей
крови, попадание на кожу-дерматит. ЛД50 1,5 г/кг (крысы, внутрибрюшинно),
ПДК 2 мг/м3.
Мировое произ-во МВП ок.
100 тыс. т/год.
===
Исп. литература для статьи «2-МЕТИЛ-5-ВИНИЛПИРИДИН»: Фарберов М.И.,
"Ж. прикл. химии", 196.1, т. 34, в. 3, с. 632-40; Котельников Г.
Р. [и др.], в сб.: Исследование и разработка технологии производства мономеров
и синтетических каучуков, в. 4, М., 1981, с. 103-06; Бова Л. М., "Хим.
пром-сть за рубежом", 1983, № 9(249), с. 1-15.
П. Б. Терентьев.
Страница «2-МЕТИЛ-5-ВИНИЛПИРИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.