Диэтиловый эфир

Синонимы:

серный эфир
этиловый эфир
этоксиэтан

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Кристаллические модификации, цвет растворов и паров:

В твердом виде - ромбические кристаллы.

Брутто-формула (система Хилла): C₄H₁₀O

Формула в виде текста: C2H5OC2H5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 74,12

Температура плавления (в °C): -116,3

Температура кипения (в °C): 35,6

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: хорошо растворим
бензол: хорошо растворим
вода: 6,5 (20°C)
лигроин: хорошо растворим
хлороформ: хорошо растворим
этанол: хорошо растворим

Дополнительное описание:

Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л) = 0,001

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Препаративная органическая химия" М. 1959 стр. 342

В круглодонную широкогорлую колбу емкостью 750 мл помещают 150 мл этилового спирта, затем порциями добавляют, при перемешивании и охлаждении, 150 мл серной кислоты (d=l,84). Колбу закрывают пробкой (резиновые не рекомендуются), сквозь которую пропущены капельная воронка, термометр и трубка, соединяющая колбу с вертикально поставленным спиральным холодильником.

Приемником служит колба Бунзена, на боковой отвод которой надета каучуковая трубка, отводящая пары эфира в раковину водопровода. Сборник охлаждают водой со льдом. Ртутный шарик термометра и трубка капельной воронки должны быть погружены в жидкость (но не глубоко).

В капельную воронку, с хорошо смазанным краном, вливают 300 мл этилового спирта. Содержимое колбы нагревают на горелке с предохранительной сеткой. Когда температура достигнет 140°, к смеси начинают по каплям, приливать спирт с такой скоростью, чтобы, несмотря на начавшуюся отгонку эфира, уровень жидкости в колбе оставался постоянным. Температура не должна превышать 145° (иначе образуется этилен). По окончании приливания спирта смесь нагревают еще 5 минут, после чего горелку гасят.

Дистиллят, содержащий, кроме эфира, воду, спирт и сернистую кислоту, дважды промывают в делительной воронке 100 мл холодного 5%-ного раствора едкого натра. Эфирный слой после отделения дважды промывают 50%-ным раствором хлористого кальция, взятым в количестве, равном половине объема дистиллята.

Тщательно отделенный эфирный слой переливают в сухую склянку и сушат хлористым кальцием (не менее 30 г) в течение 4—5 часов. Высушенный эфир отфильтровывают от хлористого кальция и перегоняют с дефлегматором на водяной бане, собирая фракцию, кипящую при 33— 38°.

Выход - около 135 г (66% от теоретического). Все работы с эфиром следует проводить вдали от огня.

Метод очистки или выделения из смесей 1.

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 47

Удалить пероксиды можно действием щелочей или восстановителей — сульфита натрия или соли железа (II). В первом случае эфир встряхивают с порошкообразным гидроксидом калия. Восстановление осуществляют насыщенным на холоду и разбавленным затем в три раза водой раствором сульфита натрия или концентрированным подкисленным раствором соли железа (II). Очистку ведут до тех пор, пока проба перестанет давать реакцию на перокснды. На 1 л эфира берут около 70 г щелочи, 70... 75 мл раствора сульфита натрия или 10...20 мл концентрированного раствора соли железа (11), разбавленного 100 мл воды. Исходный раствор соли железа готовят из 60 г кристаллического сульфата железа (II), 6 мл концентрированной серной кислоты и 110 мл воды, либо из 100 г хлорида железа (II), 42 мл концентрированной соляной кислоты и 85 мл воды.

Метод очистки или выделения из смесей 2.

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 47-48

Очищенный от пероксидов эфир для удаления примеси этилового спирта промывают водой, а затем насыщенным на холоду раствором хлорида кальция. Промытый эфир переливают в склянку, закрывающуюся корковой пробкой, вносят в нее 150 г безводного хлорида кальция и оставляют стоять не менее чем на сутки, время от времени перемешивая смесь. Затем эфир фильтруют через большой складчатый фильтр в чистую, сухую склянку, следя за тем, чтобы все горелки в радиусе 3 м были выключены. В эфир вносят тонко нарезанные кусочки натрия, очищенного от оксидов, и закрывают корковой пробкой с хлоркальциевой трубкой. Если водород больше не выделяется и поверхность свежих кусочков натрия остается блестящей, то склянку закрывают хорошей корковой пробкой и ставят в темное место. Если поверхность натрня сильно изменилась, необходимо отфильтровать эфир в другую сухую темную склянку и повторить обработку натрием. Иногда эфир дополнительно перегоняют над натрием со всеми предосторожностями, используя предварительно нагретую воздушную баню.

Природные и антропогенные источники:

Выделяется в небольшой концентрации гречихой при цветении.

Плотность:

0,7135 (20°C, г/см³)
0,70778 (25°C, г/см³)

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,3526 (20°C)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

1 (-74,3°C)
10 (-48,1°C)
40 (-27,7°C)
200 (2,2°C)
400 (17°C)

Диэлектрическая проницаемость:

4,3 (25°C)

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

1,15 (20°C)

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

0,242 (20°C)

Поверхностное натяжение (в мН/м):

17,01 (20°C)

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/моль·K):

172 (ж)

Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):

26,6

Температура вспышки в воздухе (°C):

-41

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

164

Теплота сгорания Q_p (кДж/моль):

2726,7

Критическая температура (в °C):

193,4

Критическое давление (в МПа):

3,61

Дополнительная информация:

Входит в список IV (прекурсоры) наркотических и психотропных веществ.

Источники информации:

1. Бабаян Э.А., Гаевский А.В., Бардин Е.В. "Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров" М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
2. Гурвич Я.А. "Справочник молодого аппаратчика-химика" М.:Химия, 1991 стр. 229
3. Девяткин В.В., Ляхова Ю.М. "Химия для любознательных, или о чем не узнаешь на уроке" Ярославль:Академия Холдинг, 2000 стр. 48
4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 148