Индол

Индол (2,3-бензопиррол), бесцветные кристаллы с неприятным запахом; t_пл 52 °С, t_kип254°C.

Индол растворим в горячей воде и органических растворителях; содержится в каменноугольной смоле, из которой его выделяют в виде солей щелочных металлов, а также в некоторых эфирных маслах (например, в масле жасмина); наряду со скатолом (3-метилиндолом) индол найден в кишечнике человека и млекопитающих.

Многие производные индола обладают биологической активностью, например 3-индолилуксусная кислота (гетероауксин А — ростовое вещество; см. Ауксины), серотонин, резерпин. Индол служит исходным сырьём для синтеза гетероауксина, триптофана; используется в парфюмерной промышленности (он улучшает и усиливает запах цветочных эссенций).

Комментарии^*

Дополнения к описанию индола:

Структурные особенности: Индол представляет собой гетероциклическое ароматическое соединение, состоящее из бензольного кольца, конденсированного с пиррольным кольцом. Атом азота в пиррольном кольце имеет неподеленную пару электронов, что определяет его слабые основные свойства.
Биологическая значимость: Индольное кольцо является структурным фрагментом незаменимой аминокислоты триптофана, которая, в свою очередь, служит предшественником для многих важных биологически активных соединений, включая нейромедиатор серотонин и гормон мелатонин.
Химические свойства: Индол проявляет свойства слабого основания и может образовывать соли с сильными кислотами. Для него характерны реакции электрофильного замещения, которые проходят преимущественно в положении 3 пиррольного кольца, так как оно более электроноизбыточно, чем положение 2.
Синтез: Классическим методом синтеза индола является синтез Фишера, основанный на циклизации фенилгидразонов в кислой среде.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Индолин; 2,3-бензопиррол; 1-бензазол

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Индол — свойства и применение

Индол и 2,3-бензпиррол — свойства и применение

Изоиндол — свойства и применение

3-(2-гидроксиэтил)индол — свойства и методы получения

Индоксан — характеристики и применение

Синтез индола в лаборатории

Лабораторный синтез 3-(2-нитровинил)-индола

3-(Метиламиноацетил)индол — описание и характеристики