ОСНОВНЫЕ НАЧАЛА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
А.Е. ЧичибабинВВЕДЕНИЕ
- Органическая химия, ее возникновение и развитие
- Источники органических веществ
- Простейшие методы исследования органических веществ
- Методы разделения и очистки органических веществ
- Качественный элементарный анализ органических веществ
- Количественный элементарный анализ органических веществ
- Установление простейшей эмпирической формулы вещества
- Определение молекулярного веса органических веществ
- Развитие теоретических представлений органической химии в XIX веке до возникновения теории химического строения
- Теория химического строения
- Понятие о связи атомов в молекуле
- Структурные формулы
- Явление гомологии и гомологические ряды
- Двойные и тройные связи атомов углерода
- Изологические ряды
- Циклы, или кольца, из атомов углерода
- Ряды производных углеводородов
- Понятие о функциональных группах (функциях)
- Закон остатков, или радикалов
- Внутримолекулярные перегруппировки
- Таутомерия
- Проблема взаимного влияния атомов в молекулах
- Дальнейшее развитие теории химического строения (стереохимическая теория)
- Способы установления строения молекул
- Электронные представления в органической химии
- Типы химических связей
- Гетерополярная (электровалентная) связь
- Гомеополярная (ковалентная) связь
- Координационная связь
- Водородная связь
- Одноэлектронная и трехэлектронная связи
- Квантово-механические представления о строении электронной оболочки атома углерода
- Углерод-углеродные связи в ароматических соединениях
- Квантово-механические методы расчета молекул органических соединений
- Способы изображения распределения электронной плотности в молекулах
- Отличительные свойства органических соединений и особенности органических реакций
- Зависимость реакционной способности органических соединений от их строения
- Классификация органических веществ
Ациклические соединения (алифатический, или жирный ряд)
- Предельные углеводороды (парафины или алканы)
- Общие сведения
- Рациональная номенклатура
- Женевская (IUPAC) номенклатура
- Способы получения
- Физические свойства
- Химические свойства
- Важные представители ряда: метан, этан, пропан, бутан и изобутан
- Нефть и продукты ее переработки
- Моторное топливо
- Синтез углеводородов из окиси углерода и водорода (CO + H2)
- Ожижение твердого топлива
- Галоидные производные предельных углеводородов
- Моногалоидные производные, или галоидные алкилы
- Номенклатура
- Способы получения
- Химические свойства
- Хлористый метил и этил, бромистый этил, иодистый метил
- Дигалоидные производные
- Полигалоидные производные
- Хлороформ
- Йодоформ
- Четыреххлористый углерод, или тетрахлорметан
- 1,1,2,2-Тетрахлорэтан, или четыреххлористый ацетилен
- Гексахлорэтан
- Фторпроизводные углеводородов
- Одноатомные производные предельных углеводородов. Предельные одноатомные спирты, или алкоголи
- Способы получения
- Физические свойства
- Химические свойства
- Кислотные свойства продуктов присоединения солей к спиртам
- Метиловый спирт (метанол, древесный спирт, карбинол)
- Этиловый спирт (этанол), С2Н5ОН
- Спиртовое брожение
- Пропиловые спирты
- Бутиловые спирты
- Спирты сивушных масел
- Высшие жидкие и твердые спирты
- Простые эфиры
- Способы получения
- Свойства
- Оксониевые соединения
- Диэтиловый (этиловый) эфир
- Органические перекисные соединения. Гидроперекиси алкилов
- Перекиси алкилов
- Сложные эфиры минеральных кислот
- Способы получения
- Эфиры азотистой кислоты (нитриты)
- Эфиры азотной кислоты (нитраты)
- Эфиры серной кислоты (сульфаты)
- Алкилсерные кислоты
- Диметилсульфат
- Эфиры трехосновных кислот
- Эфиры фосфористой кислоты (фосфиты)
- Эфиры фосфорной и замещенных фосфорных кислот
- Альдегиды и кетоны
- Способы получения
- Физические свойства и химические реакции
- I. Реакции присоединения
- II. Реакции замещения
- III. Элиминирование карбонильной группы
- IV. Реакции окисления
- V. Действие галоидов
- VI. Реакции полимеризации и конденсации
- VII. Качественные реакции на альдегиды
- Муравьиный альдегид, формальдегид, или метаналь
- Уксусный альдегид, ацетальдегид, или этаналь
- Ацетон (диметилкетон) и метилэтилкетон
- Нитросоединения. Номенклатура
- Способы получения
- Физические и химические свойства
- Нитрометан и трихлорнитрометан (хлорпикрин)
- Амины
- Способы получения
- Физические и химические свойства
- Четырехзамещенные аммониевые основания
- Предельные одноосновные кислоты жирного ряда
- Способы получения
- Физические свойства
- Химические свойства
- Муравьиная кислота
- Уксусная кислота
- Соли уксусной кислоты
- Масляная кислота (нормальная)
- Триметилуксусная кислота
- Пальмитиновая и стеариновая кислоты
- Церотиновая и мелиссиновая кислота
- Мыла
- Производные жирных одноосновных кислот
- Галоидангидриды кислот. Номенклатура и свойства
- Ангидриды кислот
- Гидроперекиси и перекиси кислот (надкислоты и диацилперекиси)
- Сложные эфиры карбоновых кислот
- Физические и химические свойства
- Нахождение в природе
- Ортоэфиры
- Амиды кислот
- Физические и химические свойства
- Химические свойства
- Амидины
- Гидроксамовые кислоты
- Гидразиды и азиды кислот
- Нитрилы и изонитрилы (цианистые и изоцианистые соединения)
- Нитрилы
- Изонитрилы (карбиламины)
- Таутомерия
- Производные предельных углеводородов, содержащие серу
- Тиоспирты (меркаптаны)
- Физические свойства
- Химические свойства
- Тиоэфиры (сернистые алкилы, или диалкилсульфиды)
- Физические и химические свойства
- Сульфониевые соединения
- Сульфокислоты
- Физические и химические свойства
- Сульфиновые кислоты
- Тиосульфокислоты
- Производные предельных углеводородов, содержащие селен и теллур
- Производные предельных углеводородов, содержащие фосфор, мышьяк, сурьму и висмут
- Способы получения фосфинов, арсинов, стибинов и висмутинов
- Какодиловые соединения
- Стибины
- Производные предельных углеводородов, содержащие кремний
- Стереоизомерия соединений с асимметрическими неуглеродными атомами
- Металлоорганические соединения
- Общие способы получения
- Органические соединения металлов первой группы
- Органические соединения металлов второй группы
- Органические соединения металлов третьей группы
- Органические соединения олова и свинца (станнаны и плюмбаны)
- Реакции металлоорганических соединений и их применение в синтезах
- Непредельные (ненасыщенные) углеводороды жирного ряда и их одноатомные производные. Углеводороды ряда этилена (олефины, или алкены) СnH2n
- Номенклатура
- Способы получения
- Физические и химические свойства
- I. Реакции присоединения
- II. Реакции окисления
- III. Изомеризация
- IV. Полимеризация
- V. Присоединение к солям металлов
- Этилен
- Пропилен
- Бутилены
- Амилены
- Углеводороды ряда ацетилена (алкины)
- Способы получения
- Физические и химические свойства
- I. Реакции присоединения
- II. Реакции замещения
- III. Изомеризация
- IV. Окисление
- V. Полимеризация
- Таутомерия ацетилена и его производных
- Ацетилен С2Н2
- Углеводороды с двумя этиленовыми связями (алкадиены)
- 1,2-Диены
- 1,3-Диены
- Бутадиен-1,3, или дивинил
- Изопрен
- Диметилбутадиен
- Диены с изолированными двойными связями
- Углеводороды со многими этиленовыми связями (полиены)
- Каучук
- Гутта
- Углеводороды с двойной и тройной и с двумя тройными связями (алкенины и алкадиины)
- Диацетилен, или бутадиин
- Дипропаргил
- Дивинилацетилен
- Химическая переработка углеводородов нефти
- Полимеризация непредельных соединений
- Механизм полимеризации
- Стереорегулярные полимеры
- Синтетический каучук
- Природа ненасыщенных соединений
- Сопряжение простых и кратных связей
- Стереохимия этиленовых соединений
- Соединения с двухвалентным углеродом (карбены)
- Галоидные производные этиленовых и ацетиленовых углеводородов
- Хлористый винил, бромистый винил, хлористый аллил, хлористый винил, бромистый аллил и иодистый аллил
- Полигалоидные производные этилена
- Особенности реакционной способности галоидвинильных соединений
- Ненасыщенные спирты и простые эфиры
- Аллиловый спирт
- Гексен-3-ол-1
- Пропаргиловый спирт или пропинол
- Спирты душистых эфирных масел
- Фитол
- Цикутотоксин
- Ненасыщенные альдегиды и кетоны
- Простейшие непредельные кетоны
- Кетены
- Одноосновные ненасыщенные кислоты. Ненасыщенные кислоты общей формулы
- Способы получения
- Свойства
- Акриловая кислота
- Кротоновые кислоты
- Олеиновая кислота
- Эруковая кислота
- Ненасыщенные кислоты
- Кислоты с двумя и тремя двойными связями
- Винилогия
- Многоатомные производные предельных и непредельных углеводородов
- Способы получения
- Физические свойства
- Химические свойства
- Этиленгликоль
- Окись этилена
- Диэтиленгликоль
- Этиленхлоргидрин
- Непредельные двухатомные спирты
- Трехатомные спирты (глицерины)
- Глицерин
- Жиры
- Многоатомные спирты
- Многоатомные альдегиды и кетоны. Диальдегиды
- Глиоксаль
- Дикетоны. 1,2-дикетоны
- Диацетил
- бета-Дикетоны (1,3-д икетоны)
- Ацетилацетон
- гамма-Дикетоны (1,4-д икетоны). Ацетонилацетон
- Многоатомные соединения, содержащие азот и серу
- Нитроформ и тетранитрометан
- Диамины
- Метионовая кислота
- Многоосновные кислоты. Двухосновные насыщенные кислоты
- Способы получения
- Физические свойства
- Химические свойства
- Щавелевая кислота
- Производные щавелевой кислоты
- Малоновая кислота
- Янтарная кислота
- Трехосновные насыщенные кислоты
- Двухосновные кислоты с этиленовыми связями
- Малеиновая и фумаровая кислоты
- Малеиновый ангидрид
- Двухосновные кислоты
- Аконитовая и муконовая кислоты
- Двухосновные кислоты с ацетиленовыми связями
- О зависимости между строением и физическими свойствами
- Молярные теплоты сгорания и теплоты образования органических веществ
- Молекулярный объем и плотность
- Молекулярная рефракция
- Магнитное вращение плоскости поляризации
- Поверхностное натяжение и парахор
- Магнитная восприимчивость
- Соединения со смешанными функциями
- Соединения, содержащие галоид и кислород. Галоидспирты и галоидэфиры
- Галоидальдегиды и галоидкетоны. Способы получения
- Свойства
- Галоидзамещенные кислоты. Способы получения
- Свойства
- Хлоруксусные кислоты
- Значение галоидзамещенных кислот для стереохимических исследований
- Оксикислоты
- Одноосновные двухатомные оксикислоты
- Способы получения
- Свойства
- альфа-Оксикислоты. Гликолевая кислота
- Молочная кислота
- бета-Оксикислот ы
- гамма-Oксикислоты и лактоны
- Процессы поликонденсации
- Одноосновные многоатомные оксикислоты
- Глицериновая кислота
- Двухосновные трехатомные оксикислоты. Тартроновая и яблочеая кислоты
- Двухосновные четырехатомные оксикислоты. Винные кислоты
- D-Винная кислота
- L-Винная кислота
- i-Винная (виноградная) кислота
- Мезовинная (антивинная) кислота
- Разделение оптически недеятельных веществ на оптические антиподы
- Асимметрический синтез
- Абсолютная конфигурация, стерические ряды и вальденовское обращение
- Синтетические способы образования винных кислот
- Многоосновные многоатомные оксикислоты. Лимонная кислота
- Ненасыщенные оксикислоты. Рицинолевая (рицинолеиновая) кислота
- Альдегидокислоты
- Кетонокислоты (кетокислоты, оксокислоты). альфа-КетонокислотыСпособы получения
- Пировиноградная кислота
- бета-Кетонокислоты. Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир
- Сложноэфирная конденсация
- Реакции ацетоуксусного эфира
- Кето-енольная таутомерия
- Двойственная реакционная способность и таутомерия
- гамма-Кетонокислоты
- Двухосновные кетонокислоты
- Щавелевоуксусная, ацетондикарбоновая и ацетиндищавелевая кислоты
- Оксиальдегиды и оксикетоны. Углеводы (сахара)
- Моносахариды (простые сахара). Строение моносахаридов. Альдегидные (кетонные) формулы моносахаридов
- Пространственные конфигурации моносахаридов; D- и L-ряды
- Циклические (полуацетальные) формулыстроения моносахаридов
- альфа- и бета-Формы моносахаридов
- Характер окисных колец моносахаридов
- Определение строения моносахаридов периодатны м методом
- Таутомерия моносахаридов в растворах
- Конформации моносахаридов
- Способы получения оксиальдегидов, оксикетонов и моносахаридов
- Свойства оксиальдегидов, оксикетонов и моносахаридов
- Монооксиальдегиды и монооксикетоны
- Диоксиальдегиды и диоксикетоны
- Гексозы. D-Глюкоза, или виноградный сахар
- D-Манноза
- D-Галактоза
- D-Фруктоза, или плодовый сахар
- Фосфорнокислые эфиры моносахаридов
- Фотосинтез
- Нeкоторые продукты окисления моносахаридов. Уроновые кислоты
- Аскорбиновая кислота или витамин С (антискорбутный витамин)
- Ангидриды моносахаридов и а нгидроса хара
- Ненасыщенные моносахариды
- Гликали
- Гликозеены
- Аминосахара
- N-Гликозиды
- Полисахариды, или полиозы (сложные сахара)
- Олигосахариды. Дисахариды (биозы)
- Строение дисахаридов
- Способы получения дисахаридов
- Сахароза
- Мальтоза (солодовый сахар)
- Целлобиоза (целлоза), генциобиоза
- Молочный сахар (лактоза)
- Трисахариды и тетрасахариды
- Природные гликозиды
- Строение высших полиоз
- Классификация высших полиоз
- Гомополисахариды. Крахмал
- Свойства
- Фракции крахмала
- Применение метода периодатного окисления к изучению строения высших полиоз
- Гликоген (животный крахмал)
- Иодная реакция полисахаридов (крахмала и гликогена)
- Биосинтез полисахаридов
- Целлюлоза
- Физические свойства
- Строение
- Химические свойства
- Гетерополисахариды. Инулин
- Гемицеллюлозы
- Растительные камеди
- Мукополисахариды
- Кетоноальдегиды (альдегидокетоны). Метилглиоксаль, формилацетон, левулиновый альдегид
- Физические методы исследования в органической химии
- Рентгеноструктурный анализ
- Электронография
- Нейронография
- Электрические свойства молекул и дипольный момент
- Спектроскопические методы исследования органических веществ
- Электронный парамагнитный резонанс (ЭПР)
- Ядерный магнитный резонанс (ЯМР)
- Аминоспирты
- Способы получения
- Холин
- Лецитины
- Аминоальдегиды и аминокетоны
- Диазосоединения жирного ряда
- Строение жирных диазосоединений
- Аминокислоты
- Общие способы получения аминокислот
- Свойства
- Стереохимия аминокислот
- Химические реакции
- Моноаминомонокарбоновые кислоты. Аминоуксусная кислота (глицин, гликоколь)
- Метилглицин (саркозин) и бетаин
- Аминопропионовые кислоты
- Дикарбоновые моноаминокислоты
- Монокарбоновые диаминокислоты
- Оксиаминокислоты
- Аминокислоты, содержащие серу. Цистин
- Метионин
- Гуанидокислоты
- Природные аминокислоты
- Полипептиды
- Способы получения
- Способы защиты аминогруппы
- Способы защиты карбоксильной группы
- Способы активирования карбоксильной группы
- Циклические пептиды (циклопептиды). Способы получения дикетопиперазинов
- Свойства дикетопиперазинов
- Способы получения более сложных циклопептидов
- Свойства пептидов
- Способы установления строения пептидов
- 1. Определение N-концевых аминокислот
- 2. Определение С-концевых аминокислот
- Природные полипептиды
- Соединения циана. Циан (дициан)
- Синильная кислота (цианистый водород) и ее соли
- Галоидные соединения циана
- Цианамид
- Циановая и изоциановая кислоты
- Циановая кислота
- Циамелид
- Эфиры циановой и изоциановой кислот
- Тиоциановая (роданистоводородная) кислота и горчичные масла
- Роданистоводородная кислота
- Родан
- Тиоциановые и изотиоциановые эфиры
- Гремучая кислота
- Производные угольной кислоты
- Галоидангидриды угольной кислоты. Фосген (хлорокись углерода)
- Хлоругольная кислота
- Сложные эфиры угольной кислотыКислые эфиры угольной
- Средние эфиры угольной кислоты (диалкилкарбонаты)
- Производные угольной кислоты, содержащие серу. Сероуглерод
- Ксантогеновые кислоты
- Производные угольной кислоты, содержащие азот
- Карбаминовая кислота
- Уретаны
- Мочевина и ее производные
- Соединения включения
- Алкильные производные мочевины
- Биурет
- Уреиды
- Тиомочевина
- Гуанидин
- Производные угольной кислоты и гидразина
- Полиамиды, полиуретаны, полимочевины
продолжение следует... :)
