Органическая химия

Введение

Органическая химия, ее возникновение и развитие
Источники органических веществ
Простейшие методы исследования органических веществ
Качественный элементарный анализ органических веществ
Количественный элементарный анализ органических веществ
Установление простейшей эмпирической формулы вещества
Определение молекулярного веса органических веществ
Развитие теоретических представлений органической химии в XIX веке до возникновения теории химического строения
Теория химического строения
Понятие о связи атомов в молекуле
Структурные формулы
Явление гомологии и гомологические ряды
Двойные и тройные связи атомов углерода
Изологические ряды
Циклы, или кольца, из атомов углерода
Ряды производных углеводородов
Понятие о функциональных группах (функциях)
Закон остатков, или радикалов
Внутримолекулярные перегруппировки
Таутомерия
Проблема взаимного влияния атомов в молекулах
Дальнейшее развитие теории химического строения (стереохимическая теория)
Способы установления строения молекул
Электронные представления в органической химии
Типы химических связей
Гетерополярная (электровалентная) связь
Гомеополярная (ковалентная) связь
Координационная связь
Водородная связь
Одноэлектронная и трехэлектронная связи
Квантово-механические представления о строении электронной оболочки атома углерода
Углерод-углеродные связи в ароматических соединениях
Квантово-механические методы расчета молекул органических соединений
Метод электронных пар (метод валентных связей)
Метод молекулярных орбиталей (метод МО)
Способы изображения распределения электронной плотности в молекулах
Отличительные свойства органических соединений и особенности органических реакций
Зависимость реакционной способности органических соединений от их строения
Индукционное взаимное влияние
Сопряжение связей
Классификация органических веществ
Ациклические соединения
Изоциклические соединения
Гетероциклические соединения
Производные углеводородов и простейших гетероциклических соединений

Ациклические соединения (алифатический, или жирный ряд)

Предельные углеводороды (парафины или алканы)
Рациональная номенклатура
Женевская (IUPAC) номенклатура
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Важные представители ряда: метан, этан, пропан, бутан и изобутан
Нефть и продукты ее переработки
Моторное топливо
Синтез углеводородов из окиси углерода и водорода (CO + H
Ожижение твердого топлива
Моногалоидные производные, или галоидные алкилы
Номенклатура
Способы получения
Химические свойства
Хлористый метил и этил, бромистый этил, иодистый метил
Дигалоидные производные
Номенклатура
Способы получения
Физические и химические свойства
Важнейшие представители
Полигалоидные производные
Хлороформ
Йодоформ
Четыреххлористый углерод, или тетрахлорметан
1,1,2,2-Тетрахлорэтан, или четыреххлористый ацетилен
Гексахлорэтан
Фторпроизводные углеводородов

Одноатомные производные предельных углеводородов

Предельные одноатомные спирты, или алкоголи
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Кислотные свойства продуктов присоединения солей к спиртам
Метиловый спирт (метанол, древесный спирт, карбинол)
Этиловый спирт (этанол)
Спиртовое брожение
Пропиловые спирты
Бутиловые спирты
Спирты сивушных масел
Высшие жидкие и твердые спирты
Простые эфиры
Способы получения
Свойства
Оксониевые соединения
Диэтиловый (этиловый) эфир
Органические перекисные соединения. Гидроперекиси алкилов
Перекиси алкилов
Сложные эфиры минеральных кислот
Способы получения
Эфиры азотистой кислоты (нитриты)
Эфиры азотной кислоты (нитраты)
Эфиры серной кислоты (сульфаты)
Алкилсерные кислоты
Диметилсульфат
Эфиры трехосновных кислот
Эфиры фосфористой кислоты (фосфиты)
Эфиры фосфорной и замещенных фосфорных кислот
Альдегиды и кетоны
Способы получения
Физические свойства и химические реакции
I. Реакции присоединения
II. Реакции замещения
III. Элиминирование карбонильной группы
IV. Реакции окисления
V. Действие галоидов
VI. Реакции полимеризации и конденсации
VII. Качественные реакции на альдегиды
Муравьиный альдегид, формальдегид, или метаналь
Уксусный альдегид, ацетальдегид, или этаналь
Ацетон (диметилкетон) и метилэтилкетон
Нитросоединения. Номенклатура
Способы получения
Физические и химические свойства
Нитрометан и трихлорнитрометан (хлорпикрин)
Амины
Способы получения
Физические и химические свойства
Четырехзамещенные аммониевые основания
Предельные одноосновные кислоты жирного ряда
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Муравьиная кислота
Уксусная кислота
Соли уксусной кислоты
Масляная кислота (нормальная)
Триметилуксусная кислота
Пальмитиновая и стеариновая кислоты
Церотиновая и мелиссиновая кислота
Мыла
Производные жирных одноосновных кислот
Галоидангидриды кислот. Номенклатура и свойства
Ангидриды кислот
Гидроперекиси и перекиси кислот (надкислоты и диацилперекиси)
Сложные эфиры карбоновых кислот
Физические и химические свойства
Нахождение в природе
Ортоэфиры
Амиды кислот
Физические и химические свойства
Химические свойства
Амидины
Гидроксамовые кислоты
Гидразиды и азиды кислот
Нитрилы и изонитрилы (цианистые и изоцианистые соединения)
Нитрилы
Изонитрилы (карбиламины)
Таутомерия
Производные предельных углеводородов, содержащие серу
Тиоспирты (меркаптаны)
Физические свойства
Химические свойства
Тиоэфиры (сернистые алкилы, или диалкилсульфиды)
Физические и химические свойства
Сульфониевые соединения
Сульфокислоты
Физические и химические свойства
Сульфиновые кислоты
Тиосульфокислоты
Производные предельных углеводородов, содержащие селен и теллур
Производные предельных углеводородов, содержащие фосфор, мышьяк, сурьму и висмут
Способы получения фосфинов, арсинов, стибинов и висмутинов
Какодиловые соединения
Стибины
Производные предельных углеводородов, содержащие кремний
Стереоизомерия соединений с асимметрическими неуглеродными атомами
Металлоорганические соединения
Общие способы получения
Органические соединения металлов первой группы
Органические соединения металлов второй группы
Органические соединения металлов третьей группы
Органические соединения олова и свинца (станнаны и плюмбаны)
Реакции металлоорганических соединений и их применение в синтезах

Непредельные (ненасыщенные) углеводороды жирного ряда и их одноатомные производные

Углеводороды ряда этилена (олефины, или алкены) СnH2n
Номенклатура
Способы получения
Физические и химические свойства
I. Реакции присоединения
II. Реакции окисления
III. Изомеризация
IV. Полимеризация
V. Присоединение к солям металлов
Этилен
Пропилен
Бутилены
Амилены
Углеводороды ряда ацетилена (алкины)
Способы получения
Физические и химические свойства
I. Реакции присоединения
II. Реакции замещения
III. Изомеризация
IV.   Окисление
V.   Полимеризация
Таутомерия ацетилена и его производных
Ацетилен
Углеводороды с двумя этиленовыми связями (алкадиены)
1,2-Диены
1,3-Диены
Бутадиен-1,3, или дивинил
Изопрен
Диметилбутадиен
Диены с изолированными двойными связями
Углеводороды со многими этиленовыми связями (полиены)
Каучук
Гутта
Углеводороды с двойной и тройной и с двумя тройными связями (алкенины и алкадиины)
Диацетилен, или бутадиин
Дипропаргил
Дивинилацетилен
Химическая переработка углеводородов нефти
Полимеризация непредельных соединений
Механизм полимеризации
Стереорегулярные полимеры
Синтетический каучук
Природа ненасыщенных соединений
Сопряжение простых и кратных связей
Стереохимия этиленовых соединений
Соединения с двухвалентным углеродом (карбены)
Галоидные производные этиленовых и ацетиленовых углеводородов
Хлористый винил, бромистый винил, хлористый аллил, хлористый винил, бромистый аллил и иодистый аллил
Полигалоидные производные этилена
Особенности реакционной способности галоидвинильных соединений
Ненасыщенные спирты и простые эфиры
Аллиловый спирт
Гексен-3-ол-1
Пропаргиловый спирт или пропинол
Спирты душистых эфирных масел
Фитол
Цикутотоксин
Ненасыщенные альдегиды и кетоны
Простейшие непредельные кетоны
Кетены
Одноосновные ненасыщенные кислоты. Ненасыщенные кислоты общей формулы
Способы получения
Свойства
Акриловая кислота
Кротоновые кислоты
Олеиновая кислота
Эруковая кислота
Ненасыщенные кислоты
Кислоты с двумя и тремя двойными связями
Винилогия

Многоатомные производные предельных и непредельных углеводородов

Двухатомные спирты (кликоли)
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Этиленгликоль
Окись этилена
Диэтиленгликоль
Этиленхлоргидрин
Непредельные двухатомные спирты
Трехатомные спирты (глицерины)
Глицерин
Жиры
Многоатомные спирты
Многоатомные альдегиды и кетоны. Диальдегиды
Глиоксаль
Дикетоны. 1,2-дикетоны
Диацетил
бета-Дикетоны (1,3-д икетоны)
Ацетилацетон
гамма-Дикетоны (1,4-д икетоны). Ацетонилацетон
Многоатомные соединения, содержащие азот и серу
Нитроформ и тетранитрометан
Диамины
Метионовая кислота
Многоосновные кислоты. Двухосновные насыщенные кислоты
Способы получения
Физические свойства
Химические свойства
Щавелевая кислота
Производные щавелевой кислоты
Малоновая кислота
Янтарная кислота
Трехосновные насыщенные кислоты
Двухосновные кислоты с этиленовыми связями
Малеиновая и фумаровая кислоты
Малеиновый ангидрид
Двухосновные кислоты
Аконитовая и муконовая кислоты
Двухосновные кислоты с ацетиленовыми связями
О зависимости между строением и физическими свойствами
Молярные теплоты сгорания и теплоты образования органических веществ
Молекулярный объем и плотность
Молекулярная рефракция
Магнитное вращение плоскости поляризации
Поверхностное натяжение и парахор
Магнитная восприимчивость

Соединения со смешанными функциями

Соединения со смешанными функциями. Общие сведения
Соединения, содержащие галоид и кислород. Галоидспирты и галоидэфиры
Галоидальдегиды и галоидкетоны
Свойства
Галоидзамещенные кислоты. Способы получения
Свойства
Хлоруксусные кислоты
Значение галоидзамещенных кислот для стереохимических исследований
Оксикислоты
Одноосновные двухатомные оксикислоты
Способы получения
Свойства
альфа-Оксикислоты. Гликолевая кислота
Молочная кислота
бета-Оксикислот ы
гамма-Oксикислоты и лактоны
Процессы поликонденсации
Одноосновные многоатомные оксикислоты
Глицериновая кислота
Двухосновные трехатомные оксикислоты. Тартроновая и яблочеая кислоты
Двухосновные четырехатомные оксикислоты. Винные кислоты
D-Винная кислота
L-Винная кислота
i-Винная (виноградная) кислота
Мезовинная (антивинная) кислота
Разделение оптически недеятельных веществ на оптические антиподы
Асимметрический синтез
Абсолютная конфигурация, стерические ряды и вальденовское обращение
Синтетические способы образования винных кислот
Многоосновные многоатомные оксикислоты. Лимонная кислота
Ненасыщенные оксикислоты. Рицинолевая (рицинолеиновая) кислота
Альдегидокислоты
Кетонокислоты (кетокислоты, оксокислоты). альфа-КетонокислотыСпособы получения
Пировиноградная кислота
бета-Кетонокислоты. Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир
Сложноэфирная конденсация
Реакции ацетоуксусного эфира
Кето-енольная таутомерия
Двойственная реакционная способность и таутомерия
гамма-Кетонокислоты
Двухосновные кетонокислоты
Щавелевоуксусная, ацетондикарбоновая и ацетиндищавелевая кислоты
Оксиальдегиды и оксикетоны. Углеводы (сахара)
Моносахариды (простые сахара). Строение моносахаридов. Альдегидные (кетонные) формулы моносахаридов
Пространственные конфигурации моносахаридов; D- и L-ряды
Циклические (полуацетальные) формулыстроения моносахаридов
альфа- и бета-Формы моносахаридов
Характер окисных колец моносахаридов
Определение строения моносахаридов периодатны м методом
Таутомерия моносахаридов в растворах
Конформации моносахаридов
Способы получения оксиальдегидов, оксикетонов и моносахаридов
Свойства оксиальдегидов, оксикетонов и моносахаридов
Монооксиальдегиды и монооксикетоны
Диоксиальдегиды и диоксикетоны
Гексозы. D-Глюкоза, или виноградный сахар
D-Манноза
D-Галактоза
D-Фруктоза, или плодовый сахар
Фосфорнокислые эфиры моносахаридов
Фотосинтез
Нeкоторые продукты окисления моносахаридов. Уроновые кислоты
Аскорбиновая кислота или витамин С (антискорбутный витамин)
Ангидриды моносахаридов и а нгидроса хара
Ненасыщенные моносахариды
Гликали
Гликозеены
Аминосахара
N-Гликозиды
Полисахариды, или полиозы (сложные сахара)
Олигосахариды. Дисахариды (биозы)
Строение дисахаридов
Способы получения дисахаридов
Сахароза
Мальтоза (солодовый сахар)
Целлобиоза (целлоза), генциобиоза
Молочный сахар (лактоза)
Трисахариды и тетрасахариды
Природные гликозиды
Строение высших полиоз
Классификация высших полиоз
Гомополисахариды. Крахмал
Свойства
Фракции крахмала
Применение метода периодатного окисления к изучению строения высших полиоз
Гликоген (животный крахмал)
Иодная реакция полисахаридов (крахмала и гликогена)
Биосинтез полисахаридов
Целлюлоза
Физические свойства
Строение
Химические свойства
Гетерополисахариды. Инулин
Гемицеллюлозы
Растительные камеди
Мукополисахариды
Кетоноальдегиды (альдегидокетоны). Метилглиоксаль, формилацетон, левулиновый альдегид
Физические методы исследования в органической химии
Рентгеноструктурный анализ
Электронография
Нейронография
Электрические свойства молекул и дипольный момент
Спектроскопические методы исследования органических веществ
Электронный парамагнитный резонанс (ЭПР)
Ядерный магнитный резонанс (ЯМР)
Аминоспирты
Способы получения
Холин
Лецитины
Аминоальдегиды и аминокетоны
Диазосоединения жирного ряда
Строение жирных диазосоединений
Аминокислоты
Общие способы получения аминокислот
Свойства
Стереохимия аминокислот
Химические реакции
Моноаминомонокарбоновые кислоты. Аминоуксусная кислота (глицин, гликоколь)
Метилглицин (саркозин) и бетаин
Аминопропионовые кислоты
Дикарбоновые моноаминокислоты
Монокарбоновые диаминокислоты
Оксиаминокислоты
Аминокислоты, содержащие серу. Цистин
Метионин
Гуанидокислоты
Природные аминокислоты
Полипептиды
Способы получения
Способы защиты аминогруппы
Способы защиты карбоксильной группы
Способы активирования карбоксильной группы
Циклические пептиды (циклопептиды). Способы получения дикетопиперазинов
Свойства дикетопиперазинов
Способы получения более сложных циклопептидов
Свойства пептидов
Способы установления строения пептидов
1. Определение N-концевых аминокислот
2. Определение С-концевых аминокислот
Природные полипептиды

Соединения циана

Циан (дициан)
Синильная кислота (цианистый водород) и ее соли
Галоидные соединения циана
Цианамид
Циановая и изоциановая кислоты
Циановая кислота
Циамелид
Эфиры циановой и изоциановой кислот
Тиоциановая (роданистоводородная) кислота и горчичные масла
Роданистоводородная кислота
Родан
Тиоциановые и изотиоциановые эфиры
Гремучая кислота

Производные угольной кислоты

Производные угольной кислоты. Общие сведения
Галоидангидриды угольной кислоты. Фосген (хлорокись углерода)
Хлоругольная кислота
Сложные эфиры угольной кислотыКислые эфиры угольной
Средние эфиры угольной кислоты (диалкилкарбонаты)
Производные угольной кислоты, содержащие серу. Сероуглерод
Ксантогеновые кислоты
Производные угольной кислоты, содержащие азот
Карбаминовая кислота
Уретаны
Мочевина и ее производные
Соединения включения
Алкильные производные мочевины
Биурет
Уреиды
Тиомочевина
Гуанидин
Производные угольной кислоты и гидразина
Полиамиды, полиуретаны, полимочевины