Гликали

Гликали можно получить восстановлением ацетогалогеноз, например эцетобромглюкозы, цинком в уксусной кислоте с последующим омылением оставшихся ацетильных групп:

Строение гликалей подтверждается, в частности, присоединением галоидов (по месту двойной связи). Поскольку второй атом углерода в гликалях при образовании двойной связи теряет свою асимметрию, гликали могут быть промежуточными продуктами превращения сахаров в их эпимерные формы.

Так, например, при окислении перекисью бензоила гликаля (II), полученного из D-глюкозы (I), может образоваться эпимерная D-глюкозе D-манноза (III):

При присоединении молекулы воды (в присутствии серной кислоты) глюкаль превращается в 2-дезоксиглюкозу, или глюкодезозу

2-Дезоксиглюкоза обладает реакциями моносахаридов, но не дает озазона (вследствие отсутствия гидроксила у второго углеродного атома) и крайне легко осмоляется при действии щелочи. Она является представителем группы дезоксисахаров, к которым относятся, например, сахаристые компоненты сердечных гликозидов.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту