Озазоны

ОЗАЗОНЫ, соед. общей ф-лы R:NHN=CRCR'=NNHR:, еде R, R', R: - орг. радикалы или Н (для R и R'), бисгидразо-ны a-дикарбонильных соединений.

Озазоны-желтые или оранжевые кристаллы, обычно плавятся с разложением; плохо раств. в воде и этаноле; озазоны лактозы, мальтозы и нек-рых олигосахаридов раств. в горячей воде.

Гидролиз озазонов приводит к соответствующим a-дикарбо-нильным соединениям. При нагр. с CuSO₄ образуются замещенные триазолы, напр.:

Получают озазоны нагреванием a-дикарбонильных соед. с избытком замещенного гидразина. Озазоны образуются также из a-гидроксикарбонильных соед. (a-гидроксиальдегидов, a-гидроксикетонов, альдоз, кетоз и восстанавливающих олигосахаридов), р-ция идет через стадию образования гидра-зона, напр.:

После образования озазонов атом углерода гидроксигруппы исходного a-гидроксикарбонильного соед. перестает быть хи- . ральным, поэтому разные моносахариды, имеющие одинаковое строение в части молекулы, не вовлекаемой в р-цию (напр., D-манноза, D-глюкоза, D-фруктоза), дают один и тот же озазоны.

Образование озазонов используют для идентификации углеводов. Для каждого углевода характерна определенная скорость образования озазонов, напр.: озазоны фруктозы выделяется из р-ра за 2 мин, озазоны глюкозы-за 4-5 мин, озазоны ксилозы-за 7 мин и т. д.

Впервые озазоны синтезированы Э. Фишером в 1887.

Лит.: Шемякин М. М. [и др.], "Докл. АН СССР", 1959, т. 128, № 3, с. 564-66; Каррер П., Курс органической химии, пер. с нем., 2 изд., Л., 1962; Органикум, т. 2, М., 1979, с. 61-62; Henseke G., Zuckerchemie, В., 1966.

Л. Г. Менчиков.