Моносахариды

Моносахариды, органические соединения, одна из основных групп углеводов; содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Моносахариды подразделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. (3, 4, 5, 6 и т. д. атомов углерода в цепи); природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более 9 атомов углерода, не обнаружены. Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2n стереоизомеров (см. Изомерия). Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм; моносахариды, содержащие 5-членный цикл, называются фуранозами, 6-членный — пиранозами (см. рис.). Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии. Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.

 

  Лит.: Химия углеводов, М., 1967.

  Л. В. Бакиновский.


Циклическая форма. D-глюкофураноза.


D-глюкопираноза. Циклическая форма.


D-глюкоза. Ациклическая форма.


ПраймКемикалсГрупп