Фруктоза
ФРУКТОЗА (арабино-гексулоза,
левулоза, фруктовый сахар), моносахарид из группы кетогексоз, мол. м.
180,2. В природе встречается только D-фруктоза; в кристаллич. состоянии известна
b-D-фpyктoпиpaнoзa (ф-ла I) - гигроскопичные бесцв. призмы или иглы; т.
пл. 103-105 0C (с разл.);
-132,2°
- 92,4° (концентрация 4 г в 100 мл H2O; показатель меняется в
результате мутаротации); хорошо раств. в воде, заметно раств. в метаноле,
этаноле, пиридине, ацетоне, ледяной уксусной к-те; безводная форма устойчива
выше 21,4 0C,
ниже 20 0C известны полугидрат и дигидрат; кристаллизуется из метанола.
В водном р-ре фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в к-рой содержится до 15%
фуранозной формы и значит. кол-во ациклич. формы.
Фруктоза дает общие р-ции на
кетозы, проявляет восстанавливающие св-ва, образует ряд характерных производных
благодаря карбонильной группе, в частности фенилозазон (II), идентичный фенилозазонам
глюкозы и маннозы. При восстановлении карбонильной группы фруктозы образуются сорбит
и ман-нит. Фруктоза не устойчива в щелочах и к-тах и может полностью разрушаться
в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов (напр., при нагр.
с 2 н. H2SO4 при 100 0C в течение неск. ч),
при к-ром обычные альдозы не подвергаются деструкции.
Фруктоза содержится в живых организмах
как в своб. виде, так и в виде эфиров фосфорной к-ты. Остатки фруктозы в виде b-D-фрукто-фуранозы
(III) входят в состав многих растит. олигосахаридов (сахароза, раффиноза,
стахиоза и др.) и полисахаридов (растит, фруктаны - инулин, флеин и др.,
бактериальные - леван).
В свобод. виде фруктоза содержится во мн. фруктах, плодах, пчелином меде (до 50%).
Для получения фруктозы осуществляют гидролиз фруктанов (напр., инулина) или сахарозы
с помощью разб. к-т, или ферментов с послед. осаждением фруктозы из водного р-ра в
виде нераств. комплекса с Ca(OH)2.
Для количеств. определения
фруктозы (в т. ч. в присут. др. сахаров) используют цветную р-цию, основанную на нагревании
фруктозы с резорцином и соляной к-той (образуется красное окрашивание; р-ция Селиванова).
Фруктоза обладает очень сладким
вкусом (в 1,5 раза слаще сахарозы и в 2 раза слаще глюкозы), хорошо усваивается
в организме и используется в качестве источника углеводов для больных сахарным
диабетом.
О синтезе и метаболизме
фруктозы см. Глюконеогенез, Обмен веществ и Пентозофосфатный цикл.
Лит.: Химия углеводов,
M., 1967. А.И. Усов.