Моно- и дисахариды
А. Важнейшие представители
моносахаридов
Из огромного множества природных
моносахаридов здесь перечислены только наиболее распространенные
соединения.
Из альдопентоз (1) наиболее известна
D-рибоза как компонент РНК и коферментов нуклеотидной природы. В этих
соединениях рибоза всегда присутствует в фуранозной форме (см. с. 40). Подобно
D-рибозе, D-ксилоза и L-арабиноза редко встречаются в
свободной форме. Однако оба соединения в большом количестве входят в состав
полисахаридов клеточных стенок растений (см. с. 46).
Среди альдогексоз (1) наиболее
известным соединением является D-глюкоза. Полимеры глюкозы, прежде всего
целлюлоза и крахмал, составляют значительную часть общей биомассы, в свободном
виде D-глюкоза присутствует во фруктовых соках (виноградный сахар), в плазме
крови человека и животных (см. с. 162). D-Галактоза,
составная часть молочного сахара (см. Б), является
важнейшим компонентом пищевого рациона. Наряду с D-маннозой этот моносахарид
входит в состав многих гликолипидов и гликопротеинов.
Фосфомоноэфир кетопентозы,
D-рибулозы (2), является промежуточным продуктом гексозомонофосфатного
шунта (см. с. 154) и в фотосинтезе (см. с. 130). Наиболее важной
кетoгeксозой (2) считается D-фруктоза. В свободной форме она
содержится во фруктовых соках (фруктовый сахар) и в меде. В связанной форме
фруктоза присутствует в сахарозе и и в растительных полисахаридах (например, в
инулине).
В дезоксиальдозах (3) одна из
ОН-групп заменена на Η-атом. На схеме наряду с 2-дезокси-D-рибозой,
являющейся составной частью ДНК (см. с. 90), приведена L-фукоза, не
содержащая ОН-группы при С-6 (см. с. 40).
Ацетилированные аминосахара
N-ацетил-D-глюкозамин и N-ацетил-D-галактозамин (4), входят в состав гликопротеинов
Характерным компонентом гликопротеинов является N-ацетилнейраминовая
кислота (сиаловая кислота, 5). Кислые моносахариды,
такие, как D-глюкуроновая, D-галактуроновая и L-идуроновая
кислоты, служат типичными структурными блоками гликозаминогликанов соединительных
тканей.
Сахароспирты (6), сорбит и
маннит, не принимают заметного участия в метаболизме здоровых
животных.
Б. Дисахариды
При образовании гликозидной связи между
аномерной гидроксильной группой одного моносахарида и ОН-группой другого
моносахарида получается дисахарид. Поскольку синтез природных дисахаридов
с участием ферментов строго стереоспецифичен, гликозидная связь может находиться
только в одной из возможных конфигураций (α или β). Стереохимия гликозидной
связи не может изменяться за счет мутаротации.
В мальтозе (1), образующейся при
расщеплении крахмала под действием амилаз солода (см. с. 142), аномерная
ОН-группа одной молекулы глюкозы связана α-гликозидной связью с С-4 второй
молекулы глюкозы.
Лактоза (молочный сахар, 2)
является важнейшим углеводным компонентом молока млекопитающих. В коровьем молоке
содержится до 4,5% лактозы, в женском молоке — до 7,5%. В молекуле лактозы аномерная
ОН-группа остатка галактозы связана β-гликозидной связью с С-4 остатка
глюкозы. Поэтому молекула лактозы вытянута и оба пиранозных цикла лежат примерно
в одной плоскости.
В растениях сахароза (3) служит
растворимым резервным сахаридом, а также той транспортной формой, которая легко
переносится по растению. Человека сахароза привлекает своим сладким вкусом.
Источником сахарозы служат растения с высоким содержанием сахарозы, такие, как
сахарная свекла и сахарный тростник. Мед образуется при ферментативном гидролизе
цветочного нектара в пищеварительном тракте пчелы и содержит примерно равные
количества глюкозы и фруктозы. В сахарозе обе аномерные ОН-группы остатков
глюкозы и фруктозы связаны гликозидной связью и, следовательно, сахароза не
относится к восстанавливающим сахарам.