Олигосахариды. Дисахариды (биозы)

В зависимости от числа молекул простых сахаров, образующихся при гидролизе молекулы олигосахарида, различают:

Наибольшее значение имеют дисахариды (биозы).

Дисахариды являются своеобразными гликозидами, в которых роль агликона играет остаток второй молекулы моносахарида:

Остатки двух, молекул моносахарида, соединенные в молекуле дисахарида, могут быть одинаковыми или разными. При образовании дисахарида одна молекула моносахарида всегда образует связь со второй молекулой с помощью своего полуацетального гидроксила. Что касается второй молекулы моносахарида, то она может участвовать в образовании этой связи либо также своим полуацетальным гидроксилом, либо каким-нибудь из остальных, т. е. спиртовых, гидроксилов; в последнем случае один полуацетальный гидроксил в молекуле дисахарида будет оставаться свободным.

Отсутствие или наличие в молекуле свободного полуацетального гидроксила очень сильно влияет на свойства данного дисахарида. Если при образовании дисахарида обе молекулы моносахарида участвовали в образовании связи своими полуацетальными гидроксилами, то оба остатка моносахаридов имеют стабильную циклическую форму и без гидролиза дисахарида альдегидная группа образоваться не может. Такой дисахарид не обладает восстанавливающими свойствами и не дает других альдегидных реакций: не образует гидразонов с фенилгидразином, не присоединяет синильной кислоты и т. д. Такие дисахариды носят название невосстанавливающих дисахаридов или дисахаридов группы трегалозы (трегалозадисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, причем в образовании трегалозы участвуют полуацетальные гидроксилы):