Эпимеризация

ЭПИМЕРИЗАЦИЯ, разновидность изомеризации, изменение конфигурации одного из хиральных центров молекулы на противоположную (обращение) (см. Изомерия, Хиральностъ). Особый случай эпимеризации- аномеризация фураноз и пираноз -эпимеризация по аномерному атому С (С-1; см. Моносахариды).
Диастереомеры, различающиеся по конфигурации только одного из неск. хиральных центров, наз. эпимерами.
Эпимеризация может происходить самопроизвольно или под влиянием катализаторов - щелочей, специфич. ферментов (эпимераз), в нек-рых случаях - под влиянием к-т.
Примеры эпимеров: D-глюкоза и D-манноза, различающиеся конфигурацией атома С-2,и-D-глюкозы (по С-1), D-и L-глицериновые альдегиды, D- или L-винная к-та и мезовинная к-та, D-эритроза и D-треоза, D-ксилоза и D-ликоза (по С-2), D-ксилоза и D-рибоза (по С-3), D-ксилоза и L-apaбиноза (по С-4).
Эпимеризация характерна для алкалоидов, терпеноидов, стероидов, корриноидов и др. природных соединений.

Лит.: Химия углеводов, М., 1967; Стоддард Дж., Стереохимия углеводов, пер. с англ., М., 1975, с. 39; Mapч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1987, с. 154.

Р. А. Окунев.