Диастереомеры

Диастереомеры, диастереоизомеры (от греч. diá — через, между, stereós — пространственный, объёмный и изомеры), пространственные изомеры с несколькими асимметрическими центрами, у которых конфигурация части асимметрических атомов совпадает, а части — противоположна. В отличие от антиподов оптических, у которых конфигурация всех асимметрических центров соответственно противоположна и которые отличаются друг от друга только знаком оптического вращения при полном совпадении всех др. свойств, диастереомеры отличаются не только величиной оптического вращения, но и другими физическими свойствами, например температурами плавления, растворимостью. Они отличаются также некоторыми химическими свойствами (скоростями реакций). Например, мезовинная кислота является диастереомером как по отношению к (–)-винной, так и по отношению к (+)-винной кислоте, тогда как эти последние — оптические антиподы. На различии физических свойств диастереомеров основан метод расщепления рацематов на оптически активные вещества. Так, если на рацемическую кислоту подействовать оптически активным основанием, то полученные соли будут диастереомерами и могут быть разделены обычными методами, например кристаллизацией, после чего из солей регенерируют оптически активные кислоты. Аналогично разделяют рацемические основания. См. также Изомерия.