Дальнейшее развитие теории химического строения (стереохимическая теория)

Понятие химического строения, данное А. М. Бутлеровым, включает порядок химической связи атомов в молекуле и в своем первоначальном виде не содержит каких-либо положений о размещении атомов в пространстве. Однако А. М. Бутлеров ясно сознавал неизбежность возникновения новой области органической химиистереохимии. Совершенно справедливо полагая, что первоочередная задача заключается в установлении порядка химической связи атомов в молекулах и выяснении зависимости химических свойств вещества от его химического строения, А. М. Бутлеров не считал возможным в то время специально заниматься вопросами расположения атомов в пространстве. Однако он выступал против всяческих попыток считать это пространственное расположение принципиально непознаваемым. «Если же атомы действительно существуют, то я не вижу, почему, как думает Кольбе, должны быть тщетными все попытки определить пространственное расположение последних, почему будущее не должно научить нас производить подобное определение?»,— писал А. М. Бутлеров в 1863 г.



В 1874 г. французский ученый Ле-Бель (1847—1930) и голландский ученый Вант-Гофф (1852—1911), независимо друг от друга, высказали предположение, что четыре атома или радикала, связанные с углеродным атомом, расположены не в одной плоскости, а в пространстве по углам тетраэдра, в центре которого находится углеродный атом. Пространствен ное расположение четырех атомов вокруг атома углерода изображено на рис. 1. Если заменить любой из четырех атомов а каким-либо иным атомом b, то получатся пространственные фигуры, которые после вращения в пространстве при наложении совпадают друг с другом, а следовательно, изображаемые этими фигурами молекулы тождественны между собой. То же будет происходить при замещении любого второго атома а атомом с. Но при замещении одного из двух оставшихся незамещенными атомов а на атом d возможны два различных пространственных расположения, изображаемых в перспективе фигурами рис. 2 и 3.

Эти фигуры ни при каком вращении в пространстве не могут совпасть друг с другом. Если из четырех точек а, b, с, d две любые точки совпадают, то остальные две точки окажутся расположенными в противоположных углах тетраэдра. Молекулы, построенные в пространстве аналогично изображенным схемам, следовательно, не тождественны, а различны; поэтому должны быть различны и составленные из этих молекул вещества.