i-Винная (виноградная) кислота. Оптически деятельные винные кислоты при продолжительном нагревании с водой рацемизуются, т. е. превращаются в смесь равных количеств оптических антиподов. Особенно легко происходит рацемизация в присутствии свободной щелочи, причем рацемическая, или виноградная, кислота частично превращается в мезовинную кислоту.
Виноградная кислота была открыта в 1822 г. как побочный продукт при получении винной кислоты, а в 1830 г. Берцелиус установил, что она имеет тот же элементарный состав, что и винная кислота.
Если смешать равные количества правой и левой винных кислот, то медленно образуется виноградная кислота, причем происходит выделение тепла.
Виноградная (рацемическая) кислота отличается от D- и L-винных кислот не только отсутствием оптической деятельности, но и целым рядом других свойств. Так, из воды она кристаллизуется в виде гидрата 2С4Н6О6 ∙ Н2О, безводная плавится при 204° С. В воде она значительно менее растворима, чем винные кислоты. Соли виноградной кислоты — рацематы отличаются от солей оптически деятельных винных кислот. Кислая калиевая соль лучше растворима в воде, средняя же кальциевая соль еще труднее растворима, чем соответствующие соли D- и L-винных кислот.
Все указанные свойства показывают, что виноградная кислота представляет собой не смесь молекул правой и левой винных кислот, но их химическое (молекулярное) соединение. Подобного рода соединения оптических антиподов получили название рацемических соединений именно от латинского названия виноградной кислоты acidum racemicum.
В растворах и в парах рацемические соединения, по-видимому, не существуют; так, определения молекулярного веса по понижению температуры замерзания растворов виноградной кислоты дают величину, отвечающую мономерной формуле С4Н6О6; определение плотностей паров сложных эфиров также приводит к молекулярным весам мономерных соединений, а не к удвоенным.