Изомеризация

Изомеризация, превращение какого-либо химического соединения в его изомер. При изомеризации могут изменяться углеродный скелет молекулы, характер функциональных групп и их положение, может происходить сужение или расширение цикла и т. д. Так, насыщенные углеводороды нормального строения при действии хлористого алюминия (AlCl₃) превращаются в углеводороды изостроения (например, бутан — в изобутан):

СН₃СН₂СН₂СН₃ ® (CH₃)₂CH — CH₃

Эти превращения происходят при переработке нефти (процессы — крекинг, пиролиз, риформинг) и приводят, в частности, к получению бензинов с высоким октановым числом. Циклогексаноноксим под действием кислот изомеризуется в капролактам — исходный продукт для получения синтетического волокна капрон (см. Полиамидные волокна):

Эта изомеризация — частный случай бекмановской перегруппировки. Среди других практически важных процессов изомеризации — превращение окиси этилена в ацетальдегид, изомеризация о- и м-ксилолов в п-кcилол, окислением которого получают терефталевую кислоту, превращение гидразобензола в бензидин и др. Понятие изомеризации включает также взаимные превращения геометрических изомеров, например малеиновой (I) и фумаровой (II) кислот:

и многочисленные случаи рацемизации оптически деятельных веществ (см. Стереохимия).

  Б. Л. Дяткин.