Бензидин
БЕНЗИДИН (4,4'-диаминодифенил; n,n'-дианилин), мол. м. 184,23;
бесцв. кристаллы, темнеющие на воздухе и на свету; т. пл. 127,5-128°С,
т. кип. 401,7°С; d420 1,250;
4,33*10-30 Кл*м (бензол); р-римость в воде 0,4% (12°С), эфире
2,2% (15°С), этаноле 1,0% (80°С). Из воды выше 80°С кристаллизуется безводным,
ниже 60°С - в виде гидрата (т. пл. 115-120°С); при 30°С Kt
9,3*10-10, К2 5,6*10-11. С
р-рами карбоновых и минеральных к-т образует соли, напр. моногидрохлорид
C12H12N2*HC1 (плохо раств. в воде, хорошо-в
разб. НС1), дигидрохлорид C12H12N2*2HC1
(легко раств. в воде), моносульфат (очень плохо раств. в воде и спирте),
дисульфат (не раств. в воде). Легко диазотируется; при сочетании образующегося
бис-диазосоединения с сульфокислотами аминов и фенолов получаются азокрасители.
При действии С12 или Вr2 на суспензию гидрохлорида
бензидина в конц. НС1 образуется соотв. 3,5,3',5'-тетрахлорили 3,5,3',5'-тетрабромбензидин;
при взаимод. сульфата бензидина в конц. H2SO4 с KNO3
- 2-нитро- и 2,2'-динитробензидин (соотв. красные кристаллы с т.
пл. 143°С и желтые кристаллы с т. пл. 214°С); при нагревании сульфата бензидина
в H2SO4 до 170°С - бензидин-3-сульфокислота, а до
210 °С - бензидин-3,3'-дисульфокислота.
В пром-сти бензидин получают восстановлением нитробензола цинком в щелочной среде до гидразобензола, к-рый подвергают изомеризации под действием минеральных к-т (см. Бензидиновая перегруппировка); выпускают в виде гидрохлорида или сульфата.
Бензидин используют для качеств. и количеств. определений катионов и анионов, напр. Cr6+ , Cu2+ , Au3+, [Fe(CN)6]3-, Рb4+ , Hg2+ , NO2, S2O82-, V5+ , окисляющих бензидин в сильнокислой среде до соединения, окрашенного в желтый цвет, в нейтральной - до синего; как окислит.-восстановит. индикатор при объемном анализе; восстановитель фосфорномолибденовой к-ты при определении фосфатов.
Бензидин и промежут. продукты, образующиеся при его произве, - канцерогенные
в-ва (вызывают образование опухоли мочевого пузыря). Поэтому с сер. 70-х
гг. производство бензидина, который широко применяли для получения азокрасителей,
стало сокращаться и в ряде стран было запрещено. Впервые бензидин получен Н.
Н. Зининым в 1845, в пром-сти стал производиться с 1880. Г.И.Пуца.
===
Исп. литература для статьи «БЕНЗИДИН»: нет данных
Страница «БЕНЗИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.