Диазосоединения

Диазосоединения, общее название органических веществ, содержащих группировку из двух атомов азота, связанную с одним атомом углерода; по существу, термин «диазосоединения» относится к разным классам соединений. Строение алифатических диазосоединений можно представить следующими структурами:

Алифатические диазосоединения разлагаются при нагревании, облучении ультрафиолетовым светом, а также в присутствии катализаторов (медь и её соли) с образованием карбенов. Разложение алифатических диазосоединений происходит также при воздействии кислот. Типичными представителями этого класса соединений являются диазометан и диазоуксусный эфир. Алифатические циклодиазосоединения (диазирины)

более стабильны и менее реакционноспособны, чем истинные алифатические диазосоединения: они образуют карбены при пиролизе или фотолизе, но не реагируют с кислотами и непредельными соединениями.

  Другой класс диазосоединений представляют диазония соли, образующиеся при диазотировании ароматических аминов. Ароматические диазосоединения неустойчивы, сухие — взрывчаты; вступают во многие реакции (см. Азосочетание, Зандмейера реакция, Несмеянова реакция); при действии щелочей образуют диазотаты. Ароматические диазосоединения являются промежуточными продуктами производства азокрасителей и др. органических веществ; светочувствительные ароматические диазосоединения широко применяют в диазотипии.

 

  Лит.: Дьяконов И. А., Алифатические диазосоединения, Л., 1958; Цоллингер Г., Химия азокрасителей, пер. с нем., Л., 1960; Динабург М. С., Светочувствительные диазосоединения и их применение, М. — Л., 1964.

  Б. Л. Дяткин.

 


ПраймКемикалсГрупп