ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР

ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР (этиловый эфир диазоуксусной к-ты) N2CHCOOC2H5, мол. м. 114,1; желтая вязкая жидкость; т. пл. -22°С, т. кип. 140-141 °С; d420 1,0921; nD20 1,4616; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, трудно - в воде. Диазоуксусный эфир широко используется в орг. синтезе; во мн. р-циях промежуточно образуются диазоний-катион +N2СН2СООС2Н5 или этоксикарбонилкарбен :СНСООС2Н5. С галогеноводородными к-тами и галогенами диазоуксусный эфир дает соотв. моно- и дигалогенуксусные эфиры, напр.:
021_040-79.jpg
С водой, спиртами, карбоновыми к-тами реагирует по схеме:

N2CHCOOC2H5 + ROH : ROCH2COOC2H5 + N2

(R = H, Alk, Ac). Присоединение диазоуксусного эфира по кратным связям и внедрение :СНСООС2Н5 по простым связям используется для расширения цикла ароматич. соединений и циклич. кетонов и получения производных циклопропана, напр.:
021_040-80.jpg
021_040-81.jpg
С нитрилами диазоуксусный эфир дает оксазолы:
021_040-82.jpg
При взаимод. с конц. NH3 образует глицин, аспарагиновую к-ту и их амиды. При нагр. с порошком Си дает диэтилфумарат, а при обработке щелочью - производное сим-тетразина. Направление восстановления диазоуксусного эфира зависит от используемого реагента:
021_040-83.jpg
Получают диазоуксусный эфир р-цией гидрохлорида этилового эфира глицина с азотистой к-той:
021_040-84.jpg
При действии конц. H2SO4 и НСl, а также при нагр. в недостаточно очищенном виде диазоуксусный эфир разлагается со взрывом. Токсичен.
===
Исп. литература для статьи «ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР»: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 1, М., 1970, с. 249-50; Общая органическая химия, пер. с aнгл., т. 3, М., 1982,с. 306; там же, т. 4, М., 1983, с. 266. И. В. Хвостов.

Страница «ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

ПраймКемикалсГрупп