Диоксиальдегиды и диоксикетоны

При окислении глицерина получается смесь глицеринового альдегида и диоксиацетона, называемая глицерозой.

Глицериновый альдегид СН2ОН—СН(ОН)—СНО получается в недеятельной форме окислением перманганатом в щелочной среде ацеталя акролеина с последующим омылением ацеталя глицеринового альдегида СН2ОН—СН(ОН)—СН(ОС2Н5)2. Глицериновый альдегид образует бесцветные иглы с т. пл. 138° С, обладающие сладким вкусом. Как и гликолевый альдегид, он кристаллизуется в виде димера, деполимеризуюшегося в воде; с фуксинсернистой кислотой он дает реакцию на альдегиды, т. е. является настоящим альдегидом.

Диоксиацетон СН2ОН—СО—СН2ОН легче всего может быть получен в чистом виде окислением глицерина при помощи сорбозных бактерий. В чистом виде он представляет собой кристаллы с т. пл. 80° С. В свежеприготовленном растворе диоксиацетон имеет удвоенный молекулярный вес. Он восстанавливает фелингову жидкость; с фенилгидразином диоксиацетон дает гидразон и затем озазон, тождественный озазону глицеринового альдегида.

Тетрозы и пентозы

Тетрозы были получены различными способами, например окислением эритрита, а также реакциями перехода от пентоз.

Альдотетрозы уже являются настоящими монозами, имеющими строение фураноз, например:

В природе пентозы обыкновенно встречаются в виде полисахаридов, называемых пентозанами, из которых гидролитическим расщеплением могут быть получены пентозы. При кипячении пентоз с разбавленной серной или соляной кислотой образуется гетероциклический альдегидфурфурол.