АКРОЛЕИН

АКРОЛЕИН (пропеналь, акриловый альдегид) СН2=СНСНО, бесцв. жидкость с удушливым запахом; т. пл. от -86,5 до -88°С, т. кип. 52,7°С; d420 0,838, nD201,4013;1012-36.jpg 0,329 мПа (20°С);1012-37.jpg 27,6 мН/м (20°С); С0p 2,14 кДж/моль;1012-38.jpgH0обр -107 кДж/моль,1012-39.jpgН0сгор -1630 кДж/моль; давление пара (МПа): 0,145 (5°С), 0,905 (50°С);1012-40.jpg9,99*10-30 Кл-м. Раств. во многих орг. р-рителях, воде (21,4% по массе). Образует азеотроп с водой и метанолом с т. кип. соотв. 52,36°С (97,4% акролеина) и 51,5°С (84,5% акролеина), а также тройной азеотроп с т. кип. 51,2°С (85,7% акролеина, 13,4% СН3ОН).

Акролеин вступает во все р-ции, характерные для альдегидов и непредельных соединений. Проявляет св-ва диенофила в диеновом синтезе:
1012-41.jpg

С алкил- и арилвиниловыми эфирами реагирует как диен:
1012-42.jpg

Акролеин легко взаимод. с водой, спиртами и орг. к-тами: СН2=СНСНО + ROH -> ROCH2CH2CHO. Нуклеоф. присоединение протекает по1012-43.jpgуглеродному атому, напр.:
1012-44.jpg

Взаимод. акролеина с галогеноводородами приводит к1012-45.jpgгалогенпропионовому альдегиду, с галогенами-к1012-46.jpgгалогенакролеину.