ПРОПИОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД

ПРОПИОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД (пропаналь) СН3СН2СНО, мол.м. 58,1; бесцв. жидкость с характерным запахом; т.пл. -81 °С, т. кип. 48,8°С; 4022-45.jpg 0,8058; 4022-46.jpg 1,3636; m 8,47 x 10-30Кл·м; раств. в воде (16,7 г в 100 г при 20СС), с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 47,8 °С, 98,1% пропионового альдегида), смешивается со мн. орг. р-рителями.

По хим. св-вам - типичный представитель насыщ. альдегидов. При окислении пропионового альдегида в присут. катализаторов образуется пропионовая к-та, при гидрогенизации - пропанол; конденсация эквимолярных кол-в пропионового альдегида и СН2О приводит к метакролеину, использование 3-кратного избытка СН2О в присут Са(ОН)2 к 1,1,1-трис-(гидроксиметил)этану (метриол):

4022-47.jpg

При взаимодействии пропионового альдегида с избытком NH3 в газовой фазе образуется акрилонитрил, при фотохим. циклоприсоедине-нии к олефинам - производные оксетана, при р-ции с этанолом (кат. Ag-Cd-Zn-Zr, 225-235 °С)-этилпропионат, напр.:

4022-48.jpg

В пром-сти пропионовый альдегид получают оксосинтезом из этилена, СО и Н2 в присут. Со(СО)4 при 190-210 °С и давлении 25 МПа; он м.б. синтезирован также дегидрированием пропанола в присут. Ag при 400 °С:

СН2=СН2 + СО + Н24022-49.jpgСН3СН2СНО

СН3СН2СН2OH4022-50.jpgСН3СН2СНO+Н2

Идентифицируют пропионовый альдегид по его производным по карбонильной группе, напр. диэтилацеталь СН3СН2СН(ОС2Н5)2, т. кип. 122,8 °С, 4022-51.jpg 0,8273, 4022-52.jpg 1,3894; 2,4-динитрофенилгидразон 2,4-(NO2)2C6H3NHN==CHC2H5, т. пл. 156°С; 3-нитробензоилгидразон 3-NO2C6H4CONHN= =СНС2Н5, т. пл. 156,5-158,5 °С; оксим C2H5CH=NOH, т. пл. 40 °С.

Пропионовый альдегид применяют в произ-ве пропионовой к-ты и ее эфиров, метакролеина, метриола (последний используют при изготовлении смазок), фотоматериалов, в синтезе антибиотиков, прир. соед. (макролидов), душистых в-в (напр., цикламеналъ-дегида).

Пропионовый альдегид хранят без доступа воздуха при 20 °С.

Лит.. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 490 526; Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v 1, N.Y., 1978, p. 790-98. P Я Попова.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту