Ненасыщенные альдегиды и кетоны

Простейшим из альдегидов этиленового ряда является акролеин СН2=СН—СНО. Он получается действием водоотнимающих средств — кислого сульфата калия KHSO4, борной кислоты, безводного сульфата магния и др. на глицерин согласно уравнению

Гомологи акролеина обычно получаются конденсацией предельных альдегидов. Например, при конденсации уксусного альдегида получается кротоновый альдегид:

Дальнейшей конденсацией кротонового альдегида с уксусным альдегидом может быть получен сорбиновый альдегид:

Акролеин

Акролеин СН2=СН—СНО — бесцветная жидкость с т. кип. 52,4° С. Он обладает чрезвычайно острым запахом, откуда и происходит его название (acre — острый, oleum — масло). Образованием ничтожных количеств акролеина вызван общеизвестный запах подгоревших жиров и масел.

Синтетически акролеин можно получать альдольной конденсацией формальдегида с ацетальдегидом при 300° С:

В настоящее время разработан способ получения акролеина окислением пропилена кислородом воздуха:

Восстановлением акролеина можно получить аллиловый спирт, окислением акролеина окисью серебра — серебряную соль акриловой кислоты СН2=СН—СООН.