Цитронеллол

ЦИТРОНЕЛЛОЛ (3,7-диметил-6-октен-1-ол) (СН₃)₂С = = СНСН₂СН₂СН(СН₃)СН₂СН₂ОН, мол.м. 156,26; бесцв. вязкая жидкость с запахом розы; т. кип. 224-225 °С; 0,849-0,863; 1,454-1,463;5-6°; давление пара 1,2 Па (20 °С); раств. в пропиленгликоле и маслах, р-римость в 70%-ном этаноле 1:2, не раств. в глицерине и плохо в воде. Содержится в цитронелловом, гераниевом (до 40%), розовом (до 50%) и др. эфирных маслах. В прир. цитронеллоле может присутствовать изомерный 3,7-диметил-7-октен-1-ол; такую смесь иногда наз. родинолом. наиб. ценность представляют эфирные масла, содержащие (-)-цитронеллол, запах к-рого нежнее, чем у (+)-цитронеллола. Выделяют цитронеллол из эфирных масел или получают восстановлением цитраля, цитронеллаля, гераниола. Для получения (-)-цитронеллола используют пиролиз (+)-цис-пинана с послед. превращением образующегося 3,7-диметил-1,6-октадиена в условиях р-ции Циглера (взаимод. с триизобутилалюминием или диизобутилалюминийгидридом с послед. гидролизом) в (-)-цитронеллол. Применяют цитронеллол при составлении мн. цветочных и парфюмерных композиций, пищ. эссенций и как сырье для получения душистых в-в.
Т. всп. 96 °С, т. самовоспл. 249 °С, КПВ 0,95-2,7% (по объему), температурные пределы воспламенения 99-121 °С. ЛД₅₀ 3,45 г/кг (крысы, перорально), 2,65 г/кг (кролики, подкожно). Л. А Хейфиц.