ПРОПИЛЕНГЛИКОЛИ

ПРОПИЛЕНГЛИКОЛИ (пропандиолы) С3Н6 (ОН)2, мол.м. 76,09. Известны 2 изомера: 1,2-пропиленгликоль СН3СНОНСН2ОН (1,2-пропандиол) и 1,3-пропиленгликоль СН2ОНСН2СН2ОН. Пропиленгликоли-бесцв. вязкие гигроскопичные жидкости сладковатого вкуса, без запаха.

Для 1,2-пропиленгликоля т.пл. -60°С, т.кип. 189°С, 96-98°С/11 мм рт.ст.; 4021-17.jpg 1,0361; 4021-18.jpg 1,4324; h 56мПа·с; g 36,5 мН/м; m 12,1·10-30 Кл·м; давление пара <1,3кПа (20°С);4021-19.jpg 2,483 кДж/кг·К; 4021-20.jpg 64,5 кДж/моль, - 4021-21.jpg1839,3 кДж/моль, 4021-22.jpg -486,1 кДж/моль; теплопроводность 0,218 Вт/м·К (20 °C); e 32,0.

Для 1,3-пропиленгликоля т.пл. -32°С, т. кип. 213,5°С, 110°С/12 мм рт. ст.; 4021-23.jpg1,0529;4021-24.jpg 1,4398. 1,2-Пропиленгликоль раств. в воде, диэтиловом эфире, одноатомных спиртах, карбоновых к-тах, альдегидах, аминах, ацетоне, этиленгликоле, ограниченно раств. в бензоле. При смешении его с Водой или аминами резко снижается т-ра замерзания р-ров; так, т-ра замерзания 40%-ного водного р-ра — 23 °С, а 50%-ного — 35 °С. Это св-во используют для приготовления антифризов.

По хим. св-вам пропиленгликоли-типичные гликоли. С щелочными металлами и щелочами образуют гликоляты, с карбоновы-ми к-тами и ангидридами - одно- и двузамещенные сложные эфиры; этерификация 1,2-пропиленгликоля и моноэфиров приводит к ди-эфирам. При дегидратации в присут. к-т или щелочей 1,2-пропиленгликоль образует смесь диметил-1,4-диоксанов, в присут. Н3РО4 при 250°С-пропионовый альдегид, в присут. А1РО4-аллило-вый спирт и ацетон. При каталитич. дегидрировании 1,2-пропиленгликоль дает ацетол СН3СОСН2ОН или пропионовый альдегид, пропионовую к-ту, метилглиоксаль и др. Окисление 1,2-пропиленгликоля приводит к смеси ацетона, пропионового альдегида, молочной к-ты, формальдегида, ацетальдегида и др.

При взаимодействии 1,2-пропиленгликоля с пропиленоксидом в зависимости от состава исходной смеси и условий р-ции образуются ди-, три- и полипропиленгликоли НО [—СН2СН— —(СН3)O—]nН.

В пром-сти 1,2-пропиленгликоль получают гидратацией пропиленоксида: некаталитич. гидратацией при 200-220 °С, каталитической в присут. к-т, щелочей, ионообменных смол (катионитов в Н-форме, анионитов в гидрокарбонатной форме и т.п.). Каталитич. гидратацию в присут. небольших кол-в щелочи или H2SO4 осуществляют при 150-180°С и давлении 1,5-1,8 МПа в течение 20-30 мин; реакц. смесь содержит ок. 20% 1,2-пропиленгликоля, до 1,5% дипропиленгликоля и небольшое кол-во полигликолей (в присут. щелочей кол-во полигликолей увеличивается), после выпаривания и послед. ректификации получают товарные пропиленгликоли высокого качества.