Этилен

Этилен, этен, H2C=CH2, ненасыщенный углеводород, первый член гомологического ряда олефинов, бесцветный газ со слабым эфирным запахом; t— 169,5°С, tkип — 103,8°С, плотность 0,570 г/см3 (при tkип); практически нерастворим в воде, плохо — в спирте, лучше — в эфире, ацетоне. Температура воспламенения 540°С, горит слабокоптящим пламенем, с воздухом образует взрывоопасные смеси (3--34 объемных %). Этилен весьма реакционноспособен. Наиболее характерно для него присоединение по двойной углерод-углеродной связи, например каталитическое гидрирование этилена приводит к этану:

  H2C = CH2 + H2 ® H3C—CH3,

  хлорирование — к дихлорэтану:

  H2C = CH2 + Cl2 ® ClH2C—CH2Cl,

  гипохлорирование (присоединение хлорноватистой кислоты) — к этиленхлоргидрину:

  H2C=CH2 + HOCl ® HOH2C—CH2Cl.

  Многие реакции этилена лежат в основе промышленных способов получения ряда важных продуктов; так, сернокислотной или прямой гидратацией из этилена получают этиловый спирт, каталитическим окислениемэтилена окись и ацетальдегид, алкилированием бензола (по Фриделя — Крафтса реакции) — этилбензол, полимеризацией, например в присутствии катализаторов Циглера — Натта,— полиэтилен, окислительным хлорированиемвинилхлорид, сочетанием с уксусной кислотойвинилацетат, присоединением HCl—этилхлорид, взаимодействием с хлоридами серыиприт и т. д. Основные промышленные методы получения этилена — высокотемпературный (700—850°С) пиролиз и крекинг жидких дистиллятов нефти и низших парафиновых углеводородов, главным образом этана и пропана (см. Газы нефтепереработки). Выделение и очистку этилена проводят ректификацией, дробной абсорбцией, глубоким охлаждением. В лабораторных условиях этилен можно получать дегидратацией этилового спирта, например нагреванием с серной или ортофосфорной кислотой.

  Этилен в организме. Этилен образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Содержащийся в различных органах высших растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, корнях) этилен антагонистически взаимодействует с гормонами растений — ауксинами (этилен и ауксины ингибируют биосинтез и функционирование друг друга). Сдвиг в сторону преобладающего действия этилена способствует замедлению роста, ускорению старения, созревания и опадения плодов, ускорению сбрасывания цветков или только их венчиков, завязей, листьев, а в сторону преобладающего действия ауксинов — замедляет старение, созревание и опадение плодов и т. п. Пути биосинтеза этилена и его метаболизм в растительных тканях окончательно не выяснены.

  Этилен используют для ускорения созревания плодов (например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов), дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая. В высоких концентрациях этилен оказывает на человека и животных наркотическое действие.

 

  Лит.: Дженсен Ю., Этилен и полиацетилены, в кн.: Биохимия растений, пер. с англ., М., 1968; Стимуляция и торможение физиологических процессов у растений, в сборнике: История и современное состояние физиологии растений, М., 1967.

  Ю. В. Ракитин.


ПраймКемикалсГрупп