Этиленхлоргидрин
ЭТИЛЕНХЛОРГИДРИН (2-хлорэтанол,
-хлорэтиловый
спирт, хлоргидрин этиленгликоля) НОСН2СН2С1, мол.
м. 80,51; бесцв. малоподвижная жидкость с приятным эфирным запахом; т.
пл. 67,5 °С, т. кип. 128,7 °С;
1,2003;
1,4419;
давление пара (кПа) 0,13 (-4 °С), 0,67 (19 °С), 53,32 (110 °С);
3,43 мПа с (20 °С);
38,9 мН/м (20 °С);
5,84 х 10-30 Кл х м;
515 кДж/кг (126,5 °С); смешивается с водой, спиртами, эфирами в любых соотношениях,
с водой образует азеотропную смесь (42,3% по массе этиленхлоргидрина, т. кип. 97,8 °С).
Этиленхлоргидрин вступает в р-ции, характерные как для
спиртов, так и для галогензамещенных углеводородов. При нагревании с водой
в присут. щелочных агентов легко гидролизуется до этиленгликоля. При окислении
HNO3 или СrО3 превращается в С1СН2СООН;
при кипячении с небольшим кол-вом конц. H2SO4 - в
(С1СН2СН2)2О, при этерификации карбоновыми
к-тами RCOOH - в RCOOCH2CH2C1; с алкоголятами образует
моноэфир этиленгликоля; при действии гидроксидов Са, Na, Ва - этиленоксид;
с водным NH3 - смесь моно-, ди- и триэтаноламинов. С первичными
и вторичными аминами этиленхлоргидрин образует производные этаноламинов, напр.:
С1СН2СН2ОН + C6H5NH2
C6H5NHCH2CH2OH
С солями щелочных металлов при повышенной
т-ре этиленхлоргидрин вступает в р-ции обмена атома С1 (р-ция с нитрилами идет в присут.
каталитич. кол-в CuCN), хлорируется при 50-90 °С в жидкой фазе с образованием
хлораля (в присут. воды выход хлораля увеличивается).
Получают этиленхлоргидрин из этилена; р-цию проводят
при 60-80 °С при непрерывной подаче этилена и хлора в 8-10%-ный водный
раствор этиленхлоргидрина (в процессе р-ции образуется НС1О, к-рая и реагирует с этиленом);
р-р концентрируют (до 25-30%), добавляют NaCl, к-рый вызывает его расслоение.
Орг. слой, содержащий 70% этиленхлоргидрина, ректифицируют; сначала отделяется азеотропная
смесь, затем безводный этиленхлоргидрин.
Этиленхлоргидрин может быть получен также взаимод. этиленгликоля
с НС1 или S2C12 либо р-цией этиленоксида с НС1.
Водный р-р этиленхлоргидрина- антифриз; безводный этиленхлоргидрин-
р-ритель эфиров целлюлозы, применяемых в лакокрасочной и др. отраслях пром-сти.
Этиленхлоргидрин может использоваться для получения этиленгликоля и его производных,
этаноламинов; для произ-ва этилен-оксида утратил свое значение.
Этиленхлоргидрин сильно действует на нервную систему
и обмен веществ, раздражает слизистые оболочки. ПДК в воздухе рабочей зоны
0,5 мг/м3.
Взрыво- и пожароопасный продукт, т. всп.
55 °С, т. воспл. (в закрытом приборе) 58,9 °С, т. самовоспл. 425 °С; КПВ
4,9-15,9% (по объему).
Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978, с. 70-76.
Ю. А. Трегер.