НИТРИЛЫ

НИТРИЛЫ, орг. соед., содержащие одну или неск. циано-групп —C=N, связанных с орг. радикалом. Изомерны изонитрилам3052-4.jpg.

Атомы С и N в цианогруппе имеют sp-гибридизацию; длины связей, напр. для CH3CN, 0,1468 нм (С—С) и 0,116 нм (C=N); средняя энергия связи C=N 672 кДж/моль. Обладает отрицат. индукционным и мезо-мерным эффектами (индукц. константа Тафта s* 3,6; константы Гаммета sм 0,56; sn 0,66; sn- 1,00; s+ 0,659).

Названия нитрилов обычно производят от назв. соответствующей карбоновой к-ты, напр. СН3СК-ацетонитрил (нитрил уксусной к-ты), КС(СН2)4СН-адиподинитрил. Часто нитрилы рассматривают как производные синильной к-ты - цианиды (напр., СН2=СНСН2СМ-аллилцианид) или цианозамещен-ные углеводороды (напр., НС(СN)3-трицианометан).

Физические свойства. Нитрилы-бесцв. жидкости или твердые в-ва. Физ. свойства нек-рых важнейших нитрилов приведены в таблице.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРИЛОВ

3052-5.jpg

* При 41 °С. ** При 45 °С. *** При 12 мм рт.ст.

Нитрилы плохо раств. в воде (за исключением низших алифатических нитрилов), хорошо раств. во многих орг. р-рителях.

В ИК спектрах нитрилов и спектрах комбинац. рассеяния присутствует характеристич. полоса при 2220-2270 см-1.