АКРИЛОНИТРИЛ

АКРИЛОНИТРИЛ (нитрил акриловой к-ты, 2-пропеннитрил, винилцианид) CH2=CHCN, мол. м. 53,06; бесцв. жидкость с резким запахом; т. затв. — 83,55°С, т. кип. 77,3°С; d420 0,8064, nD20 1,3914;1012-26.jpg 0,40 мПа*с (20°С), 0,25 мПа*с (60°С); давление пара (кПа): 11,3 (20°С), 26,67 (40°С), 108,7 (80°С);1012-27.jpg (пар) 1,29-10 29 Кл*м; потенциал ионизации 10,75 эВ; ркрит 3,54 МПа, tкрит 246°С; С°р 2,091012-28.jpg 0,12 кДж/(кг*К);1012-30.jpgН°обр-190 кДж/моль (газ), -152 кДж/моль (жидкость).1012-31.jpgН°исп 32,6 кДж/моль (0-80 °С);1012-32.jpgН°сгор 1,76 МДж/моль,1012-33.jpgS6 (пар) 274,1 Дж/(моль*К).

Акрилонитрил смешивается со многими орг. р-рителями; р-римость в воде 7,3% (20°С). Образует азеотропные смеси с водой (87,5% акрилонитрила; т. кип. 70,5°С), бензолом (47% акрилонитрила; 73,3°С), метанолом (38,7% акрилонитрила; 61,4°С), ССl4 (21% акрилонитрила; 66,2°С) и др.

Для акрилонитрила Наиб. характерны р-ции по связи С=С, в т.ч. полимеризация с образованием полиакрилонитрила и сополимеризация с бутадиеном, стиролом, винилхлоридом и др. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации акрилонитрил при хранении ингибируют NH3, гидрохиноном или др. В присут. оснований акрилонитрил легко присоединяет по связи С—С в-ва, имеющие подвижный атом Н (цианэтилирование). Восстанавливается Н2 над никелем Ренея до пропионитри-ла, в избытке Н2 -до пропиламина, при электрохим. гидро-димеризации превращ в адиподинитрил. Хлорируется до 1,2-дихлор- и 1,1,2-трихлорпропионитрила. Вступает в диеновый синтез, образуя ненасыщ. циклич. нитрилы. Под действием конц. H2SO4 превращ. в акриламид и акриловую к-ту.