Метилакрилат
МЕТИЛАКРИЛАТ (метиловый
эфир акриловой к-ты) СН2=СНСООСН3, мол. м. 86,09; бесцв.
подвижная жидкость с резким запахом; т. пл. < -75 °С, т. кип. 80,5 °С,
28,0°С/100мм рт. ст.; 4° 0,9535; nD20 1,4040;
h 0,51•10-3 Па.с (20 °С); С°р 2,01
кДж/(кг.К); DHпол 78,3-84,5 кДж/моль; хорошо раств.
в этаноле, эфире, бензоле и др. орг. р-рителях; р-римость при 20 °С в 100
г воды составляет 6 г, р-римость воды в 100 г метилакрилата-1,8 г (20 °С), 2,5 г (25
°С). Образует азео-тропные смеси с водой, метанолом, этанолом и изопро-панолом,
кипящие соотв. при 71,0°С (7,2% Н2О), 62,5 °С (54,0% СН3ОН),
73,5 °С (42,4% С2Н5ОН) и 76,0 °С (46,5% изопропанола).
Хим. св-ва метилакрилата определяются
наличием двойной связи, сопряженной с карбонильной группой. Легко гидролизуется
в кислой и щелочной средах, переэтерифицируется в присут. к-т, присоединяет
по двойной связи Н2, галогены, гало-геноводороды, спирты, амины,
тиолы и др., м. б. диено-филом в диеновом синтезе, легко полимеризуется и со-полимеризуется
под действием своб. радикалов.
Осн. пром. способ произ-ва
метилакрилата-прямая этерификация метанолом (кат.-Н2SО4, ароматич.
сульфокислоты, сульфо-катиониты) акриловой к-ты, получаемой окислением пропилена.
Метилакрилат получают также: гидролизом акрилонитрила или этиленциангидрина разб. H2SO4
до акриловой к-ты с послед. этерификацией метанолом; карбонилированием ацетилена
в присут. метанола: НС=СН + СН3ОН + СО
М.;
взаимод. р-пропиолактона с СН3ОН. Перспективен метод произ-ва метилакрилата
из акролеина и СН3ОН в газовой фазе (кат.-оксиды металлов; 200-400
°С):
В лаб. условиях метилакрилат получают
дегидрогалогенированием Р-хлорпропионата, дегалогенированием a,b-дигалоген-пропионатов,
пиролизом a-ацетокси- или a-метоксипро-пионатов.
Содержание осн. в-ва в
товарном продукте должно составлять не менее 99,5%. Для предотвращения полимеризации
при синтезе и хранении метилакрилат ингибируют гидрохиноном,
его монометиловым эфиром, солями Сu, b-нафтолом или др. Перед полимеризацией
их удаляют промывкой метилакрилата щелочью, обработкой ионообменной смолой или мол. ситами.
Анализ метилакрилата: двойную связь
определяют методом бромато-метрии, сложноэфирную группу - щелочным омылением.
Применяют метилакрилат гл. обр. для
произ-ва полиметилакрилата (см. Полиакрилаты) полиакрилонитрильных волокон,
а также эфиров акриловой к-ты с высшими спиртами, аминоспир-тами, гликолями.
Т. самовоспл. 465 °С,
т.всп. -15°С, КПВ 2-13%. Метилакрилат обладает общетоксич. действием, раздражает слизистые
оболочки; при длит. контакте вызывает дерматиты; ПДК 20 мг/м3, в
воздухе населенных мест 0,01 мг/м3.
===
Исп. литература для статьи «МЕТИЛАКРИЛАТ»: Методы анализа
акрилатов и метакрилатов, М., 1972; Тупицы-на А. А., Сивенков Е. А., Получение
алкиловых эфиров акриловой и мета-криловой кислот методом этерификации и переэтерификации,
М., 1978; Инги-бирование полимеризации акриловых мономеров. Сост. Р. А. Барабашина
[и др.], М., 1981. В. А. Фомин.
Страница «МЕТИЛАКРИЛАТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.