СУЛЬФОКИСЛОТЫ

СУЛЬФОКИСЛОТЫ (сульфоновые к-ты), соед. общей ф-лы RSO3H, где R-Alk, Аr, гетероциклич. радикал. Классифицируют сульфокислоты в зависимости от природы R, наличия заместителей и кол-ва групп SO3H.

Сульфокислоты называют, добавляя к названиям соединения-основы окончание "сулъфокислота" (сульфоновая к-та), напр. 4-пиперидинсульфокислота. Если в соединении присутствует другая группа, имеющая приоритет, к названиям соединения-основы добавляют префикс "сульфо", напр. n-сульфобензойная кислота. Некоторые сульфокислоты имеют тривиальные названия.

Сулъфогруппа имеет тетраэдрич. строение. В сульфонат-анионе 4093-9.jpg для всех связей S—О длина 0,139 нм, угол OSO ~ 109°; для ароматич. соединений константы Гаммета sмета 0,38, sпара 0,58.

В ИК спектрах сульфокислот присутствуют характеристические полосы в области 1340-1350 и 1150-1160 см-1, соответствующие асимметрическим и симметрическим валентным колебаниям группы SO2. В УФ области сульфокислоты не поглощают. В спектре ПМР хим. сдвиг (d) протона сульфогруппы 11-12 м.д.

Сульфокислоты мало распространены в природе. Из алифатических сульфокислот выделены таурин NH2CH2CH2SO2OH и цистеиновая к-та NH2CH(CH22ОH)CООH-метаболиты обмена в-в животных; из ароматических-6-амино-1 -карбокси-10-метил-3-сульфофеназин (аэругинозин В).

Низшие алкансульфокислоты- низкоплавкие кристаллич., сильно гигроскопичные в-ва, по кислотности близки к H2SO4. Наиб. сильная-трифторметансульфокислота (сравнима с фторсульфоновой к-той).

Сульфокислоты обладают всеми характерными св-вами кислот: образуют соли и эфиры (сульфонаты), галогенангидриды (сульфогалогениды), ангидриды, амиды и т.д. При восстановлении сульфокислот или сульфохлоридов цинковой пылью образуются сульфиновые кислоты RS(O)OH, при использовании сильных восстановителей или в кислой среде-тио-лы RSH.