Нафтолсульфокислоты

НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы (НО)_nС₁₀Н_8-(n+т)(SO₃H)_m. Для нафтолсульфокислот, наряду с номенклатурой ИЮПАК, используют традиц. наименования, исходящие из назв. соответствующих нафтолов, а также тривиальные назв.; напр., 4-гидроксинафталин-2-сульфокисло-та наз. 1-нафтол-З-сульфокислотой или к-той Армстронга-Вина.

Нафтолсульфокислоты-бесцв. кристаллы, расплывающиеся на воздухе; хорошо раств. в воде, плохо-в разб. минер. к-тах; высаливаются из р-ров солей и к-т. Большинство нафтолсульфокислот не имеют четких т-р плавления, поэтому их обычно идентифицируют в виде амидов, сульфохлоридов, О-этоксикарбонилсуль-фохлоридов, солей с аминами и др. производных (см. табл.).

Нафтолсульфокислоты обладают св-вами фенолов и ароматич. сульфокислот. При кислотном гидролизе легко отщепляют сульфогруппу, находящуюся в a-положении к группе ОН, превращаясь в нафтолы. При щелочном плавлении нафтолсульфокислоты могут обменивать сульфогруппу на гидроксил, причем активность группы SO₃H в этой р-ции зависит от положения в молекуле гидроксильной группы. Наиб. легко такая р-ция протекает в случае 2-гидроксинафталин-7- и 7-гидроксинафталин-2-сульфокислоты; 1-гидроксинафталин-2- и 4-гидроксинафта-лин-1-сульфокислоты сульфогруппу не обменивают. Нафтолсульфокислоты со своб. м-положением относительно группы ОН образуют с водными р-рами NH₃ и NH₄HSO₃ аминонафталинсульфо-кислоты (р-ция Бухерера), напр.:

В нафтолсульфокислотах с двумя группами ОН на NH₂ обменивается группа ОН, не находящаяся в м-положении относительно группы SО₃H:

При нагр. с ароматич. аминами нафтолсульфокислоты превращ. в соответствующие арилнафтиламины, напр.:

С ароматич. диазосоединениями нафтолсульфокислоты образуют разл. азо-красители.

Получают нафтолсульфокислоты гл. обр. сульфированием нафтолов. При сульфировании 98%-ной H₂SO₄ 1-нафтол превращ. в 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесью 4-гидро-ксипроизводного; с двумя эквивалентами H₂SO₄ образует 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту. 2-Нафтол при сульфировании при 0 ^оС превращ. сначала в 3-гидроксинаф-талин-1-сульфокислоту, с 10 эквивалентами Н₂SО₄-в 3-гид-роксинафталин-1,4-дисульфокислоту; повышение т-ры р-ции приводит к смеси сульфокислот. Др. способы получения нафтолсульфокислот -сплавление ди- и полинафталинсульфокислот со щелочью, гидролиз хлорнафталинсульфокислот в щелочной среде, взаимод. аминонафталинсульфокислот с NH₄HSO₃ или их кислотный гидролиз при нагр., напр.:

СВОЙСТВА НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТ

Нафтолсульфокислоты широко применяют в произ-ве разл. красителей для ткани, кожи, фото- и кинопленки, светочувствит. бумаги, в качестве исходных в-в для получения дигидроксина-фталинов, кислотно-основных флуоресцирующих индикаторов.

Лит.: Ворожцов Н.Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Kirk -Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 736 39. И.В. Хвостов.