СУЛЬТОНЫ

СУЛЬТОНЫ, соед. общей ф-лы I, где Х-двухвалентный орг. остаток; внутр. сложные эфиры гидроксисульфокислот. Наиб. значение имеют сультоны с 4-членным (b-сультоны), 5-членным (g-сультоны) и 6-членным (d-сультоны) циклами.

По номенклатуре ИЮПАК, названия сультонов производят от названия углеводорода, участвующего в образовании цикла, с прибавлением окончания "сультон"; начало нумерации-группа SO2.

4090-12.jpg

Сультоны-жидкости или твердые в-ва. Водородсодержащие b-сультоны неустойчивы, выше 0°С изоме-ризуются с образованием a,b- или b,g-ненасыщ. сульфо-кислот; в присут. оснований легко взаимод. с нуклеоф. реагентами; присоединяются к олефинам с образованием d-сультонов, напр.:

4090-13.jpg

4090-14.jpg

Галогенсодержащие b-сультоны (особенно при X = F)-устойчивые соединения; в р-циях с нуклеоф. реагентами претерпевают анионотропные превращения, образуя производные a-фторсульфонилкарбоновых к-т; с электроф. реагентами образуются производные полифторалкенилсер-ных к-т, напр.:

4090-15.jpg

Наиб. устойчивы g- и d-сультоны (X = Н); в присут. щелочей последние гидролизуются до гидроксикислот.

b-Сультоны получают присоединением к олефинам SO3 в виде комплекса с диоксаном или пиридином. Для получения фторсодержащих b-сультонов используют своб. SO3; в зависимости от строения олефина могут образовываться разл. изомерные продукты, напр.:

4090-16.jpg

g-Сультоны и d-сультоны получают дегидробромированием гидроксиал-кансульфобромидов НО(СН2)n2Вr или бромалкансуль-фокислот Вr(СН2)n2ОН; дегидратацией гидроксиалкан-сульфокислот НО(СН2)n2ОН; циклоприсоединением SO3 к олефинам (р-ция 1); окислением сультинов-циклич. эфиров сульфиновых к-т (2):

4090-17.jpg

Применяют сультоны в произ-ве эмульгаторов, пенообразователей, красителей, душистых и лек. препаратов; перфтор-b-сультоны-также для получения полимеров, ПАВ, ионообменных смол.

Лит.: Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969; Knunjanz I.L., Sokolski G.A., "Angewandte Chemie", 1972, Bd 84, H. 13, S. 623-35. А. Ф. Елеев.

ПраймКемикалсГрупп