ОЛЕФИНЫ

ОЛЕФИНЫ (от лат. oleum-масло) (алкены, этиленовые углеводороды), ненасыщ. ациклич. углеводороды, содержащие одну двойную связь С=С; общая ф-ла СnН2n. Атомы углерода при двойной связи имеют sp2-гибридизацию и образуют s- и p-связи. Последняя состоит из двух базисных орбиталей-связывающей и разрыхляющей, образующихся за счет р-орбиталей атомов С. Энергия связи ~615 кДж/моль. Простейший олефин - этилен, валентные углы к-рого практически равны 120°. Для олефинов, начиная с С4Н8, наряду с изомерией углеродного скелета и разл. положения двойной связи, возможна геом. (цис-, транс-)изомерия, обусловленная большим барьером вращения вокруг двойной связи.

Названия олефинов образуются заменой окончания "ан" в назв. насыщ. углеводорода на "ен"; цифры перед назв. указывают положение двойной связи, напр. СН3СН=СНСН2СН3-2-пентен. Для низших членов гомологич. ряда сохранились назв. с окончанием "илен": этилен, пропилен и др.

В природе олефины встречаются редко. Один из немногих прир. олефинов-мускалур цис-9-трикозен) - феромон, выделяемый самками домашней мухи.

При нормальных условиях этилен, пропилен и бутены - газы, олефины состава С518-бесцв. жидкости, высшие олефины-твердые в-ва. Олефины практически не раств. в воде, ограниченно раств. в спиртах и хорошо-в углеводородах, их галогенопроизвод-ных, простых и сложных эфирах.

ИК спектры олефинов сильно отличаются от спектров алканов и имеют характеристич. полосы при 1650 см-1 (валентные колебания связи С=С) и 3100, 1420, 915-1000 см-1 (колебания винильных С—Н-связей разл. типов). В спектрах ЯМР 1Н хим. сдвиги винильных протонов 3511-64.jpg 4,6-5,3 м. д. Для масс-спектров олефинов характерны фрагменты алкенильных ионов с т/z 41, 55, 69, 83, а также ионов с четным значением m/z 42, 56, 70.