Фенолы

Фенолы, оксипроизводные ароматических соединений, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (– OH), связанных с атомами углерода ароматического ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные фенолы, например оксибензол C6H5OH, называется обычно просто фенолом, окситолуолы CH3C6H4OH – так называемые крезолы, оксинафталины – нафтолы, двухатомные, например диоксибензолы C6H4(OH)2 (гидрохинон, пирокатехин, резорцин), многоатомные, например пирогаллол, флороглюцин. Фенолы – бесцветные с характерным запахом кристаллы, реже жидкости; хорошо растворимы в органических растворителях (спирт, эфир, оензол). Обладая кислотными свойствами, Фенолы образуют солеобразные продукты – феноляты: ArOH + NaOH (ArONa + H2O (Ar – ароматический радикал). Алкилирование и ацилирование фенолятов приводит к эфирам фенолов – простым ArOR и сложным ArOCOR (R – органический радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием фенолов с карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами. При нагревании фенолов с CO2 образуются фенолокислоты, например салициловая кислота. В отличие от спиртов, гидроксильная группа фенолов с большим трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре фенолов (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо легче, чем у незамещённых ароматических углеводородов; замещающие группы при этом направляются в орто- и пара-положения к ОН-группе (см. Ориентации правила). Каталитическое гидрирование фенолов приводит к алициклическим спиртам, например C6H5OH восстанавливается до циклогексанола. Для фенолов характерны также реакции конденсации, например с альдегидами и кетонами, что используется в промышленности для получения феноло- и резорцино-формальдегидных смол, дифенилолпропана и др. важных продуктов.

  Получают фенолы, например, гидролизом соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот ArSO2OH, выделяют из каменно-угольной смолы, дёгтя бурых углей и др. фенолы – важное сырьё в производстве различных полимеров, клеев, лакокрасочных материалов, красителей, лекарственных препаратов (фенолфталеин, салициловая кислота, салол), поверхностноактивных и душистых веществ. Некоторые фенолы применяют как антисептики и антиокислители (например, полимеров, смазочных масел). Для качественной идентификации фенолов используют растворы хлорного железа, образующие с фенолами окрашенные продукты. Фенолы токсичны (см. Сточные воды.).

 

  Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 2, 2 изд., М., 1974.

 


ПраймКемикалсГрупп