Пирокатехин
ПИРОКАТЕХИН (1,2-дигидроксибензол),
ф-ла I, мол. м. 110,11; бесцв. кристаллы с запахом фенола, на свету и
воздухе окрашиваются в коричневый цвет; т. пл.
105 0C, т. кип. 240 0C, 176 0C/ 100 мм рт.
ст.; 
1,371; 
1,604; рКа 5,18 (18 0C). Хорошо раств.
в диэтиловом эфире, ацетоне, этаноле, воде,
пиридине, хуже-в бензоле, хлороформе, CCl4
Пирокатехин обладает св-вами
фенолов. С основаниями образует моно- и дисоли; со мн. металлами (напр.,
Ti, Zr, Nb, Sn, Pb) хелаты. Пирокатехин-сильный восстановитель. По гетеролитич. механизму,
напр. под действием солей Ag, окисляется в о-бензохинон, по гомолитическому,
напр. O2 воздуха,-в хинон ф-лы пирокатехина.
Сплавление пирокатехина с фталевым
ангидридом приводит к образованию красителей-ализарина (ф-ла III) и гистазарина
(IV):
Изобутиленом пирокатехин легко алкилируется
по р-ции Фриделя-Крафтса с образованием смеси 3- и 4- трет-бутилпирокате-хинов.
С хлорангидридом хлоруксусной к-ты в присут. POCl3 или AlCl3
и послед, действием CH3NH2 превращ. в адреналон (V), восстановлением
к-рого получают адреналин (VI):
Пирокатехин образует разл. производные,
вступая в р-ции с CH2I2, фосгеном, хлорангидридами K-T,
аминофенолом и др. соед., напр.:
Пирокатехин и нек-рые его производные
обнаружены в растениях и м. б. выделены, напр. из древесины и нек-рых прир.
смол. Монометиловый эфир пирокатехина-гваякол и диметиловый эфир-вератрол, встречающиеся
в дегте, применяют в произ-ве душистых в-в и лек. ср-в.
Для качеств. определения
пирокатехина используют р-цию с FeCl3, сопровождающуюся появлением зеленого
окрашивания, переходящего в красное при добавлении соды и аммиака.
В пром-сти пирокатехин получают
щелочным плавлением о-хлорфе-нола или о-фенолсульфокислоты. Используют
пирокатехин в произ-ве гваякола, ализарина и адреналина, при крашении меха, а также в
качестве проявителя в фотографии.
Пирокатехин при попадании на кожу
вызывает раздражение; ЛД50 100мг/кг (мыши, перорально). ПДК в воде
0,1 мг/л.
Лит.: Общая органическая
химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 265; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed.,
v, 13, N. Y., 1981. Г. И. Пуца.