Аминофенолы

Аминофенолы, C₆H₄(NH₂)OH, органические соединения; кристаллы. Известны три изомера аминофенолов: о-аминофенол, t_пл 174°С; м-аминофенол, t_пл 123°С и п-аминофенол, t_пл 186°С. Аминофенолы амфотерны и образуют соли как с кислотами, так и щелочами. Общий способ получения аминофенолов — восстановление соответствующих нитрозо- или нитрофенолов:

C₆H₄(NO₂)OH + 6H = C₆H₄(NH₂)OH + 2P₂O.

Изомеры (мета- и пара-) применяют в производстве сернистых и некоторых других красителей (например, коричневых красителей для меха). п-Аминофенол и его производные, например метол, — широко распространённые проявляющие вещества в фотографии.

Комментарии^*

Дополнения к описанию аминофенолов:

Химические свойства:
- Легко окисляются на воздухе, особенно в щелочной среде
- Образуют хелатные комплексы с ионами металлов
- Способны к реакциям диазотирования
Дополнительные применения:
- о-Аминофенол используется в синтезе антиоксидантов и фармацевтических препаратов
- Применяются как промежуточные продукты в производстве лекарственных средств (например, парацетамола из п-аминофенола)
- Используются в синтезе антикоррозионных добавок и стабилизаторов полимеров
Биологическое значение:
- Некоторые производные проявляют антиоксидантную активность
- Могут быть метаболитами ароматических аминов в организме
Особенности:
- Пара-изомер наиболее широко применяется в промышленности
- Орто-изомер используется в синтезе гетероциклических соединений