Нитроаминофенолы

НИТРОАМИНОФЕНОЛЫ (аминонитрофенолы), соед. общей ф-лы HOC₆H₅__(n+m)(NH₂)_n(NO₂)_m. Кристаллы от оранжевого до коричневого цвета (см. табл.); хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле, хуже-в воде. Наиб. практич. значение имеют нитроаминофенолы ф-лы I (мол. м. 146,18), а также 2-амино-4,6-динитрофенол (пикраминовая к-та).

Обладают св-вами ароматич. нитросоединений и аминофенолов. Направление электроф. замещения определяется группами ОН и NH₂. Так, 3-амино-5-нитрофенол бромируется Вк₂ в СН₃СООН с образованием смеси 2-бром- и 2,4,6-трибромпроизводных. 2-Амино-4-нитрофенол при обработке смесью конц. HNO₃ и H₂SO₄ при 0°С разрушается. При диазотировании в абс. этаноле 3-амино-4-нитрофенол превращ. в 4-нитрофенол.

ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ НЕКОТОРЫХ НИТРОАМИНОФЕНОЛОВ

* Мол.м. 153,08.

2-Амино-4-нитрофенол при нагр. с NaOH и Na₂S₂O₃ при 160°С образует черный сернистый краситель.

В пром-сти 2-амино-4-нитрофенол и 2-амино-6-нитрофе-нол получают восстановлением динитрофенолов сульфидами Na или NH₄. При нитровании бензоксазолона с послед. омылением препаративно выделяют смесь 4- и 5-нитропро-изводных 2-аминофенола:

2-Амино-4,6-динитрофенол получают восстановлением пикриновой к-ты действием NaHS с послед. разложением полученного пикрамината Na разб. р-ром H₂SO₄.

Нитроаминофенолы применяют в произ-ве азокрасителей и красителей для меха. 2-Амино-4-нитрофенол - антиоксидант, светостабили-затор резин, катализатор в произ-ве 1,4-гексадиена; при попадании на кожу вызывает дерматит. 2-Амино-4,6-ди-нитрофенол-цветной стандарт при определении Сахаров, реагент для обнаружения белков и аминокислот; при мех. воздействии и нагревании взрывается; т. всп. 205-210 °С.

Лит.: Ullmanns Encyclopadie, 5 Aufl., Bd A/2, Weinheim, 1985, S. 106.

Н. Н. Артамонова.